完成形

年月ごとにログファイルがまとまります

LOG_DIR
├── 2025
│   ├── 01
│   │   ├── LOG_FILE.20250101.log
│   │   ├── ...
│   │   └── LOG_FILE.20250131.log
│   └── 02
│       ├── LOG_FILE.20250201.log
│       ├── ...
│       └── LOG_FILE.20250228.log
└── LOG_FILE

実装

TimedRotatingFileHandlerを継承したハンドラを作成します

サンプルコード

import re
import time
from datetime import datetime
from logging import getLogger
from logging.handlers import TimedRotatingFileHandler
from pathlib import Path


class MyTimedRoatingFileHandler(TimedRotatingFileHandler):
    def __init__(
        self,
        filename,
        when="h",
        interval=1,
        backupCount=0,
        encoding=None,
        delay=False,
        utc=False,
        atTime=None,
        errors=None,
    ):
        super().__init__(
            filename, when, interval, backupCount, encoding, delay, utc, atTime, errors
        )
        # 日時の「-」と「_」を取り除く
        self.suffix = re.sub(r"([-_])", "", self.suffix)
        extMatch = re.sub(r"([-_])", "", self.extMatch.pattern)
        self.extMatch = re.compile(extMatch, re.ASCII)

    def rotation_filename(self, default_name):
        # default_nameから日時を取り出す
        dt_str = self.extMatch.findall(default_name)[-1]
        dt = datetime.strptime(dt_str, self.suffix)
        # 日時を使ってfilenameを変更する
        default_name_path = Path(default_name)
        default_name = (
            default_name_path.parent
            / dt.strftime("%Y")
            / dt.strftime("%m")
            / default_name_path.name
        )
        return super().rotation_filename(default_name)

    def rotate(self, source, dest):
        # 存在しないディレクトリは作成する
        Path(dest).parent.mkdir(parents=True, exist_ok=True)
        return super().rotate(source, dest)

    def _open(self):
        # 存在しないディレクトリは作成する
        Path(self.baseFilename).parent.mkdir(parents=True, exist_ok=True)
        return super()._open()


logger = getLogger()
handler = MyTimedRoatingFileHandler("LOG_DIR/LOG_FILE", "S")  # 実運用はwhen="midnight"とします
handler.namer = lambda default_name: f"{default_name}.log"
logger.addHandler(handler)

# ログを出力してみる
for i in range(20):
    logger.error("ERROR MESSAGE")
    time.sleep(0.5)