タイトルそのままですが...
web.xmlを保存しなおしたらログにリロードのメッセージがでて、あれ？reloadble="false"にしてなかったっけ？と思った次第。
説明を見直すと、
| Attribute | Description |
|---|---|
| reloadable | Set to true if you want Catalina to monitor classes in /WEB-INF/classes/ and /WEB-INF/lib for changes, and automatically reload the web application if a change is detected. This feature is very useful during application development, but it requires significant runtime overhead and is not recommended for use on deployed production applications. That's why the default setting for this attribute is false. You can use the Manager web application, however, to trigger reloads of deployed applications on demand. |
と書いてありました。
https://tomcat.apache.org/tomcat-8.0-doc/config/context.html#Context_Parameters
reloadable="true"時の更新確認対象は/WEB-INF/classes/以下と/WEB-INF/lib以下って書いてあります。
ん？/WEB-INF/web.xmlがどうこうとは書いてないような...？
web.xmlの更新も自動チェックしないようにするには
conf/server.xmlにある<Host>の設定でautoDeploy="false"にするとweb.xmlを書き換えても勝手に（自動で）リロードされません。
| Attribute | Description |
|---|---|
| autoDeploy | This flag value indicates if Tomcat should check periodically for new or updated web applications while Tomcat is running. If true, Tomcat periodically checks the appBase and xmlBase directories and deploys any new web applications or context XML descriptors found. Updated web applications or context XML descriptors will trigger a reload of the web application. The flag's value defaults to true. See Automatic Application Deployment for more information. |
ちょっと古いバージョンですがここにも書いてありました。
http://www.jajakarta.org/tomcat/tomcat5.0/ja/docs/tomcat-docs/deployer-howto.html#Deploying%20on%20a%20running%20Tomcat%20server
/WEB-INF/web.xml ファイルが更新された場合、 Web アプリケーションを再配備。
(2015/07/01追記)