語り尽くされている感はありますが、スクラムにおいてロールの兼任について考えてみます。
※スクラムの実務経験がない個人の私見です
結論
さまざまな兼任したくなる事情はあるでしょうが、やはりロールの兼任はどの組み合わせもうまく機能する気がしません。
その理由の一部を以下に記します。
PO（プロダクトオーナー）とSM（スクラムマスター）の兼任
言わずもがなというか、いろんなサイトで非推奨とされていますね。
POの「早くリリースしたい」、「チームビルディング的なことよりプロダクトに関わる作業を進めて欲しい」という思いが行き過ぎた時に、静止するのがSMの務めなのにPOが兼任してしまうわけですから。
スクラムとしての正しさを優先して自制できれば良いですが、都合が悪いことは言わずに、開発チームに無理をさせればステークホルダーたちが満足するスピード感でデリバリーできますもんね。
そして開発チームは疲弊します。
POと開発チームの兼任
無理でしょ。
POってちゃんとプロダクトに対して責任を果たそうと思うとめっちゃやること多いと思います。
開発もまとまった時間取れないと全然生産性出ませんよね。
開発を優先しすぎて次スプリントに捌けるPBIがなくなったり、POとしての仕事がPBI管理だけになったり、POを優先しすぎて全然開発できなかったり、という状態になると思います。
また、POの人の意見が強くなって開発チーム内の平等性が失われると思います。
SMと開発チームの兼任
SMの業務って軽視されがちですよね。
要件決めたりPBI作ったりするわけでもなく、実際に物を作るわけでもないので、SMが居なくともプロジェクト自体は進みます。
そうするとSMとしての業務がどんどん後回しになり、ただのスクラムに詳しい開発者のような動きになる気がします。
妨害リストの解決が遅くなったり、レトロで決めた改善策がきちんと実行されず形骸化したり、POのサポートが疎かになったり。
ロールの兼任ではなくチーム（プロジェクト）の兼任の方がまだ可能性を感じますね。
専任できるなら専任に越したことはないと思いますが。