JIRA Cloudについて。Server版は若干異なることがあります。
良いとこ
スクラム開発と非常に相性がいい
現在のJIRA Softwareはスクラム開発のために作られた様なもの。
スクラム中のフェーズに合わせたUIやワークフローが整っています。
非常に柔軟でいろいろカスタマイズできる
PivotalやPhabricatorなど他のスクラム向けタスク管理システムと比較しても、圧倒的に柔軟性が高いです。ワークフローの定義やワークフロー中のイベントなどにもフックしてアクションを起こすことができます。
検索機能が強力
強力といっても、超高機能なわけではないが、GUIで簡単に条件を組合せて検索することもできるし、JQLというシンプルな条件式高度な検索もできます。
悪いとこ
設定が難しい
柔軟性が高いがゆえに、設定が複雑で難しい。法則的ではあるので慣れればだいたい分かるようにはなります。
Markdownが使えない
なぜか、Markdown等の一般的なライトウェイトな記法が使えません(Bitbucketでは対応してるのに！)。JIRAでは独自(?)のライトウェイト記法を使用します。難しくはないですが、わざわざJIRAだけのために覚えるのは非効率です。是非、下記のMarkdown熱望チケットで１票を投じてください！
https://jira.atlassian.com/browse/JRA-44898
https://jira.atlassian.com/browse/JRA-39919
https://answers.atlassian.com/questions/15271147/is-there-any-markdown-support-for-jira-ondemand