結論

rspecの output と to_stderr の組み合わせでは、 $stderr はテストできるが、 STDERR はテストできない。
to_stderr の代わりに、 to_stderr_from_any_process を使えば STDERR もテストできる。ただし、 to_stderr に比べてとっても遅いらしい。

経緯

rspecにて、標準エラーに出力しているコードのテストを書こうとしたところ、to_stderr では STDERR.puts の出力が拾えなかった。

調査

いろいろ試したところ、 $stderr.puts や warn の出力は to_stderr で拾うことができた。

調査結果

こちらによれば、 to_stdout や to_stderr は $stdout や $stderr を一時的に置き換える働きをするので、 STDOUT や STDERR に対しては利用できない、とのこと。
to_stdout_from_any_process や to_stderr_from_any_process であれば、 STDOUT や STDERR に対しても利用できる模様。ただし、 to_stdout や to_stderr に比べてとても遅いらしい。

サンプルコード

# coding: utf-8
describe '標準エラーへの出力' do
  context '$stderr(to_stderr)'do
    it do
      expect { $stderr.print 'error via $stderr' }.to output('error via $stderr').to_stderr
    end
  end
  context 'STDERR(to_stderr)' do
    it do
      expect { STDERR.print 'error via STDERR' }.to output('error via STDERR').to_stderr
    end
  end
  context '$stderr(to_stderr_from_any_process)'do
    it do
      expect { $stderr.print 'error via $stderr' }.to output('error via $stderr').to_stderr_from_any_process
    end
  end
  context 'STDERR(to_stderr_from_any_process)' do
    it do
      expect { STDERR.print 'error via STDERR' }.to output('error via STDERR').to_stderr_from_any_process
    end
  end
end

サンプルコードの実行結果

% bundle exec rspec
.error via STDERRF..

Failures:

  1) 標準エラーへの出力 STDERR(to_stderr) should output "error via STDERR" to stderr
     Failure/Error: expect { STDERR.print 'error via STDERR' }.to output('error via STDERR').to_stderr
       expected block to output "error via STDERR" to stderr, but output nothing
     # ./spec/stderr_spec.rb:10:in `block (3 levels) in <top (required)>'

Finished in 0.03459 seconds (files took 0.11677 seconds to load)
4 examples, 1 failure

Failed examples:

rspec ./spec/stderr_spec.rb:9 # 標準エラーへの出力 STDERR(to_stderr) should output "error via STDERR" to stderr

サンプルコードの実行結果より、 STDERR と to_stderr の組み合わせのとき、標準エラーが拾えていないことがわかる。