pip install --upgrade pipの泥沼

こんにちは。
新卒マイナス1年目のエンジニア(来年からエンジニア)の和尚です。

卒業研究のプログラムをgitでcloneして進めようと思った矢先に泥沼にハマったお話です。

開発環境はmac OS上にsent OSを立てて開発をしているのですが、現在帰省中で学校で買ったdynabookで開発しています(同じくsent OS : 環境作ったのは約一年前)。

普段imacで開発してるから画面が小さくてお辛みの極み。。。

pip install --upgrade pip の無限ループ

開発を進めるためパッケージをインストールしようと思ったら以下のエラー文が

~
You are using pip version 9.0.3, however version 10.0.1 is available.
You should consider upgrading via the 'pip install --upgrade pip' command.

エラー文の通りに

$ pip install --upgrade pip

~
You are using pip version 9.0.3, however version 10.0.1 is available.
You should consider upgrading via the 'pip install --upgrade pip' command.

...同じエラー文!?!?

技術力ひよこレベルの僕には地獄の始まりでした。

同じ症状で苦しんでる方の記事を参考にしながら、pipを別のところから引っ張ってきてインストールしようとしたり、pyenvで別バージョンをインストールしてpythonのグローバルバージョンを変更して試してみたり、一時間弱試行錯誤していました。（結果未解決）

その後ベッドでゴロゴロしながらスマホで参考になりそうな記事を探していると、

opensslが古いとpythonのいろんなところに問題が出る

という記事を発見。
なんか症状似てるなぁと自分のエラー文をよくよく確認してみると、

[SSLERROR:~

の文字が。

いやしっかり確認せい！
どうやらopensslが古かったせいでエラーを吐いていたみたいです。

pipをアップグレードするために、記事に乗っていたpipの改造を試す。
↓
pipのアップグレードが無事完了。
↓
あれopenssl更新すればいいんじゃないかな？と思う。
※参考記事に書いてありましたw
↓

$ sudo yum upgrade openssl

やり方があっているか不明だが更新はできた。
↓
改造を戻し、$ pip install <pacage name>を試みる。
↓
再びsslエラーを吐きはじめる。
↓
わけわかめ。
多分久しぶりに起動したからyum全部更新すれば直るか？(macでpip使えるし)
↓

$ sudo yum update
$ exit
$ vagrant reload
$ vagrant ssh
$ pip install ~

↓
pipがふつうに使えるようになる(歓喜)。

どのタイミングで普通に使えるようになったのかがいまいちよくわからなかったが、泥沼から抜け出すことができました。

どのタイミングで解決できたのかわかる方いたら教えてください。m(_ _)m