はじめに

今回はサンプルとして適当に作った10個の化合物に対してMorganフィンガープリントを作成していきます。また、作ったデータセットに対して機械学習のインプットデータにすることを念頭に置いて全てが0の列の削除などのデータの前処理を行っていきます。

環境

rdkit 2022.3.4
pandas 1.2.5
ipython 7.31.1

データの読み込み

# ライブラリーのインポート
import pandas as pd
import numpy as np
from IPython.display import SVG
from rdkit.Chem import AllChem, Draw, Descriptors, PandasTools
from rdkit.Chem import AllChem
from rdkit import Chem

以下のような化合物のSMILESが10個記載されたcsvファイルを今回はデータとして読み込みます。

# データ読み込み
df = pd.read_csv("sample_data.csv", index_col=0)
df

SMILESからMolオブジェクトを生成します（分子式の描画）

# SMILES→構造可視化
PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df, "SMILES")
df

# エクセルに保存（エラー回避のため欠損値は0埋めしておく）
PandasTools.SaveXlsxFromFrame(df.fillna(0), "sample_data_withMol.xlsx", size=(150, 150))

Morganフィンガープリントの確認

どのようにMorganフィンガープリントが生成されるのか、ここではデータフレームの4番目の分子を例にとって確認してみましょう。

# 検討する分子の表示
m = Chem.MolFromSmiles(df["SMILES"][3])
m

# ビット数を定義
nBits=2048
# ビット情報を保持するための空の辞書を作っておく
bi = {} 
# 半径2, ビット数2048（デフォルト）でフィンガープリントを作成
fp = AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(m,2,nBits=nBits, bitInfo=bi)
# フィンガープリントの表示
list(fp.GetOnBits())

出力

ここでフィンガープリントを1つ可視化してみましょう。

# リストの3番目のフィンガープリントを可視化する
img = Draw.DrawMorganBit(m, list(fp.GetOnBits())[2], bi)
img

複数の分子に対してMorganフィンガープリントを作成していく

# ビットを表現するデータフレームの作成
df_bits = pd.DataFrame(index = df.index, columns=np.arange(1,nBits+1))
df_bits

for i in range(len(df)): 
    m = Chem.MolFromSmiles(df["SMILES"][i])
    fp = AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(m,2,nBits=nBits)
    # フィンガープリントが存在するビット数を"1"で埋める
    for j in list(fp.GetOnBits()):
        df_bits.iloc[i,j-1] = 1
    
df_bits

# NaNを0に変換する
df_bits = df_bits.fillna(0)
df_bits

# もともとのデータフレームとフィンガープリントの情報が入ったデータフレームを結合する
# 最初に読み込んだデータフレームには分子式が描画されているので、もう一度データを読み込み
df = pd.read_csv("sample_data.csv", index_col=0)
df_add = pd.concat([df, df_bits], axis=1)
df_add

# データの保存
df_add.to_csv("sample_data_withfp.csv")

データフレームの前処理

機械学習の用いるデータセットは一般的に前処理の段階で全て0や1もしくは同じ数値を持った列を除きます。そのような操作を実行していきます。

# 全て0の列を削除
def remove_all_zero_col(df):
    df = df.copy()
    for col in df.columns:
        if (df[col] == 0).all():
            df.drop(col, axis=1, inplace=True)
    return df

df2 = remove_all_zero_col(df_add)
df2

# 全ての化合物に共通するビット数1873のフィンガープリントを確認
img_1873 = Draw.DrawMorganBit(m, 1873, bi)
img_1873

# 全て1の列を削除
def remove_all_one_col(df):
    df = df.copy()
    for col in df.columns:
        if (df[col] == 1).all():
            df.drop(col, axis=1, inplace=True)
    return df

df3 = remove_all_one_col(df2)
df3

# この段階で保存
df3.to_csv("before.csv")

また機械学習では全て同じ値の説明変数は1つしか要らないので、説明変数が全て重複している列を取り除いていく。（行の重複を削除する方法を参考にする。列の重複を削除する方法は分かりませんでした。どなたかご存じであればコメントいただければ幸いです。）

まずは転置して行と列を入れ替えます。

df3.T

重複している行を確認します。

df3.T.duplicated()

出力

df3.T.duplicated()

重複している行を削除します。

df4 = df3.T.drop_duplicates()
df4

再度転置して、もともと行だったデータを行に、もともと列だったデータを列に変換します。

new_df = df4.T
new_df

これにてデータの前処理は終了です。このデータフレームを用いて機械学習の予測モデルの構築などが出来そうです。

# 最終的なデータセットを保存
new_df.to_csv("after.csv")

Morganフィンガープリントの作成

はじめに

環境

データの読み込み

Morganフィンガープリントの確認

複数の分子に対してMorganフィンガープリントを作成していく

データフレームの前処理

参考