Rails6.0以上だとActiveStorageはupdateの処理をかけた時に既存のファイルが削除された後に処理が走ります。
6.0以上だとしたのは、それ未満だと逆に追加処理になるためです。
アップグレード対応等で6.0未満の動きをして欲しい場合、以下の対応をすれば良さそうです。
config.active_storage.replace_on_assign_to_many = false
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