2018/01/01 追記

現在、2017.0プロファイルではUSEフラグさえ弄ればopensslを切ってlibresslのみに可能なので、以下操作は不要となります。

/etc/portage/make.conf

USE="-openssl libressl"

いつの間にか Gentoo amd64 の dev-libs/libressl からマスクが取れていた。

折角なのでフルLibreSSL化してみようと環境を作ることにした。

僕に /etc/portage を汚せというのか

まずは Project:LibreSSL を開いて必要な修正を確認する。
まず、USEフラグのstableマスク（カッコ書きになっている奴）を外す。

/etc/portage/profile/use.stable.mask

-libressl

次に、dev-libs/libressl は未だ unstable なのでパッケージ自体のkeywordマスクを外す。
例では =dev-libs/libressl-2.2* となっている(SSLv3周りで色々あったらしい)が、執筆時点では最新が 2.6.0 だし既に 2.2 系はPortage Tree上に存在しないので普通にすべて外す。

/etc/portage/package.accept_keywords

dev-libs/libressl

一応執筆時点での本家の stable リリースは2.5.5なので、これを指定してもいい。

最後に、dev-libs/openssl をマスクする。

/etc/portage/package.mask/libressl

dev-libs/openssl

/etc/portage 以下の修正はこれで完了。

選択出来ないのが Gentoo なんて割り切りたくないから

この状態で一度うどんワールドする。

# emerge -uDNp @world

These are the packages that would be merged, in order:

Calculating dependencies... done!
[ebuild  N    ~] dev-libs/libressl-2.6.0  USE="asm -static-libs" ABI_X86="(64) -32 (-x32)"
[uninstall     ] dev-libs/openssl-1.0.2k
[blocks b      ] dev-libs/openssl:0 ("dev-libs/openssl:0" is blocking dev-libs/libressl-2.6.0)
[ebuild   R    ] net-misc/iputils-20151218  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] net-misc/wget-1.19.1-r1  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] dev-lang/python-3.4.5  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] dev-lang/python-2.7.12  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] net-misc/openssh-7.5_p1-r1  USE="libressl*"
...

この例だと特に問題ないようだが、一応 dev-libs/openssl 依存と dev-libs/libressl 依存を確認しておいたほうがいい。

# equery d openssl
 * These packages depend on openssl:
dev-lang/python-2.7.12 (!libressl ? dev-libs/openssl:0)
dev-lang/python-3.4.5 (!libressl ? dev-libs/openssl:0)
net-misc/iputils-20151218 (!libressl ? dev-libs/openssl:0)
                          (!libressl ? dev-libs/openssl:0[static-libs(+)])
net-misc/openssh-7.5_p1-r1 (!libressl ? >=dev-libs/openssl-1.0.1:0[bindist=])
                           (!libressl ? dev-libs/openssl:0)
                           (!libressl ? dev-libs/openssl:0[static-libs(+)])
net-misc/wget-1.19.1-r1 (!libressl ? dev-libs/openssl:0)
                        (!libressl ? dev-libs/openssl:0[static-libs(+)])
...

# equery d libressl
 * These packages depend on libressl:
dev-lang/python-2.7.12 (libressl ? dev-libs/libressl)
dev-lang/python-3.4.5 (libressl ? dev-libs/libressl)
net-misc/iputils-20151218 (libressl ? dev-libs/libressl)
                          (libressl ? dev-libs/libressl[static-libs(+)])
net-misc/openssh-7.5_p1-r1 (libressl ? dev-libs/libressl:0)
                           (libressl ? dev-libs/libressl:0[static-libs(+)])
net-misc/wget-1.19.1-r1 (libressl ? dev-libs/libressl)
                        (libressl ? dev-libs/libressl[static-libs(+)])
...

上の例だと特に問題なく対応している様子。
矛盾がある場合は Packages not converted yet などを確認して対応状況を見つつ対応するしか無い。（そもそも移行の動きが無い可能性もあるが…）

駆り立てるのは Open と Libre 、横たわるのは Wget と SSH

あとは dev-libs/openssl を unmerge して dev-libs/libressl を oneshot で入れればいいように見えるが、残念ながら問題がある。
net-misc/wget が双方に依存しているため、このままだと emerge 中のファイルフェッチ中に「opensslとのリンクが壊れたwget」を叩いてしまうタイミングが生まれる。
なので、先に dev-libs/libressl をフェッチしてしまおう。

# emerge --fetchonly libressl
Calculating dependencies... done!

!!! The following installed packages are masked:
- dev-libs/openssl-1.0.2k::gentoo (masked by: package.mask)
For more information, see the MASKED PACKAGES section in the emerge
man page or refer to the Gentoo Handbook.


>>> Fetching (1 of 1) dev-libs/libressl-2.6.0::gentoo

<snip>

 * libressl-2.6.0.tar.gz SHA256 SHA512 WHIRLPOOL size ;-) ...

ちなみに、net-misc/openssh も依存があるので念のため注意しておこう。

手をとりあって

ここまで来たら問題ないので置き換えていく。

# emerge --unmerge openssl

<snip>

 * GNU info directory index is up-to-date.

!!! existing preserved libs:
>>> package: dev-libs/openssl-1.0.2k
 *  - /usr/lib64/libcrypto.so.1.0.0
 *      used by /bin/ping6 (net-misc/iputils-20151218)
 *      used by /usr/bin/ssh (net-misc/openssh-7.5_p1-r1)
 *      used by /usr/bin/ssh-add (net-misc/openssh-7.5_p1-r1)
 *      used by 11 other files
 *  - /usr/lib64/libssl.so.1.0.0
 *      used by /usr/bin/wget (net-misc/wget-1.19.1-r1)
 *      used by /usr/lib64/python2.7/lib-dynload/_ssl.so (dev-lang/python-2.7.12)
 *      used by /usr/lib64/python3.4/lib-dynload/_ssl.cpython-34m.so (dev-lang/python-3.4.5)
Use emerge @preserved-rebuild to rebuild packages using these libraries

と、とても怒られるが想定内なので続行。

# emerge --oneshot libressl

<snip>

>>> Installing (1 of 1) dev-libs/libressl-2.6.0::gentoo
>>> Auto-cleaning packages...

>>> No outdated packages were found on your system.

 * GNU info directory index is up-to-date.

!!! existing preserved libs:
>>> package: dev-libs/openssl-1.0.2k
 *  - /usr/lib64/libcrypto.so.1.0.0
 *      used by /bin/ping6 (net-misc/iputils-20151218)
 *      used by /usr/bin/ssh (net-misc/openssh-7.5_p1-r1)
 *      used by /usr/bin/ssh-add (net-misc/openssh-7.5_p1-r1)
 *      used by 11 other files
 *  - /usr/lib64/libssl.so.1.0.0
 *      used by /usr/bin/wget (net-misc/wget-1.19.1-r1)
 *      used by /usr/lib64/python2.7/lib-dynload/_ssl.so (dev-lang/python-2.7.12)
 *      used by /usr/lib64/python3.4/lib-dynload/_ssl.cpython-34m.so (dev-lang/python-3.4.5)
Use emerge @preserved-rebuild to rebuild packages using these libraries

終わり次第、うどんワールド。さすがに直前に eclean-dist とかしてないよね？まだ wget 死んでるよ？

# emerge -uDNp @world

These are the packages that would be merged, in order:

Calculating dependencies... done!
[ebuild   R    ] net-misc/iputils-20151218  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] net-misc/wget-1.19.1-r1  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] dev-lang/python-3.4.5  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] dev-lang/python-2.7.12  USE="libressl*"
[ebuild   R    ] net-misc/openssh-7.5_p1-r1  USE="libressl*"
# emerge -uDN @world

<snip>

あとは任意に emerge --depclean なり revdep-rebuild なりを行って完了。お疲れ様でした。