手順

特に難しいことはありません。OpenSSLの1.0系をインストールして rbenv にそれを参照させます

brew install rbenv/tap/openssl@1.0

OpenSSL をインストールするとコンパイラーや pkg-config に参照させるべきパスを教えてくれるのでそれを環境変数にセットしながらｒｂｅｎｖでインストールします

LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl@1.0/lib" CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl@1.0/include" PKG_CONFIG_PATH="/usr/local/opt/openssl@1.0/lib/pkgconfig" RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=/usr/local/opt/openssl@1.0" rbenv install 2.3.0

Ruby 2.3.0 縛りの Rails プロダクトを手元で動かす必要があったのでインストールしました。
2.3系はサポートが終了しているので特別な事情が無い限り使わない方が良いですね。