Windows server をクラウドで立ち上げた時には、いろいろ初期化作業があり、Oracle cloud も例外ではありませんが、ここでは cloudbase-init を使って初期設定を可能な限り自動化して Compute インスタンスを立ち上げてみたいと思います。

初期化時にやりたい作業は・・・

パスワードの再設定
Locale の日本化
Keyboard の日本語対応
Timezone の東京化
Password の無期限化
定番アプリのインストール
Security patch の適応

等です、これらを自動処理するスクリプトを下記用意します。
ところで、ここで、cloud-initと cloudbase-init との違いですが、Windowsが対象の場合はcloudbase-initと呼ぶと、識別していただけば良いと思います。

手順

1: Compute Instance の起動画面て cloudbase-initのセット

Windows server のインスタンス立ち上げ画面で・・・

拡張オプションの表示、をクリックします。
すると cloud-initと表記されたcloudbase-init の記述欄が下にあるので、以下にある powershell スクリプトを貼り付けます、再初期化パスワードは「新しいパスワード」の記述を置換してください。
cloudbase-init は Powershell を必須とはしていませんが、今回は Powershell で記述します。

2: Windows server Compute Instance を立ち上げます。

普通に「作成」を押してインスタンスを立ち上げます

3: 再起動

Compute Instance が立ち上がって、左側の[I]のアイコンが緑色になったら、[再起動]をクリックして OS をコンソールから再起動させます、ここが今回のミソです。

再起動が完了してまたアイコンが緑色になったら、Remote Desktop から login してみましょう、
なお、login 直後は、まだバックグラウンドで cloudbase-init アカウントによって、install 作業が続いているので Desktop 上に順番にアプリケーションのアイコンが出現してくるのが見えます。
インストール完了時のデスクトップがこちら、IMEがinstallされて Timezoneも日本に合っています、仕上がってますね、Windows server立ち上げ時の標準スクリプトにいかがでしょうか。

使用するPowershell スクリプト

cloud-init.ps1

<powershell>
net user opc "新しいパスワード"
$WantFile = "$env:userprofile\pass1.txt"

if (!(Test-Path $WantFile)) {
#pass1
    Write-Host "first boot!"
    New-Item -Path $env:userprofile -Name "pass1.txt" -ItemType "file" -Value "second file."

    $LpUrl = "http://download.windowsupdate.com/c/msdownload/update/software/updt/2016/09/"
    $LpFile = "lp_9a666295ebc1052c4c5ffbfa18368dfddebcd69a.cab"
    $LpTemp = "C:\LpTemp.cab"
    Set-WinUserLanguageList -LanguageList ja-JP,en-US -Force
    Start-BitsTransfer -Source $LpUrl$LpFile -Destination $LpTemp -Priority High
    Add-WindowsPackage -PackagePath $LpTemp -Online
    Set-WinDefaultInputMethodOverride -InputTip "0411:00000411"
    Set-WinLanguageBarOption -UseLegacySwitchMode -UseLegacyLanguageBar
    Remove-Item $LpTemp -Force

    # Chocolatey install
    Set-ExecutionPolicy Bypass -Scope Process -Force; [System.Net.ServicePointManager]::SecurityProtocol = [System.Net.ServicePointManager]::SecurityProtocol -bor 3072; iex ((New-Object System.Net.WebClient).DownloadString('https://chocolatey.org/install.ps1'))

    Set-WinUILanguageOverride -Language ja-JP
    Set-WinCultureFromLanguageListOptOut -OptOut $False
    Set-WinHomeLocation -GeoId 0x7A
    Set-WinSystemLocale -SystemLocale ja-JP
    Set-TimeZone -Id "Tokyo Standard Time"
    # exit 1003 means error exit
    exit 1003

} else {
#pass2
    Write-Host "Second boot"
    New-Item -Path $env:userprofile -Name "pass2.txt" -ItemType "file" -Value "First file."
    Set-WinUILanguageOverride ja-JP
    wmic useraccount where "Name=opc" set PasswordExpires=FALSE

    $ci = New-CimInstance -Namespace root/Microsoft/Windows/WindowsUpdate -ClassName MSFT_WUOperationsSession
    $result = $ci | Invoke-CimMethod -MethodName ScanForUpdates -Arguments @{SearchCriteria="IsInstalled=0";OnlineScan=$true}
    $result.Updates
    Invoke-CimMethod -InputObject $ci -MethodName ApplyApplicableUpdates

    choco install googlechrome -y
    choco install dotnet4.5 -y
    choco install dotnet4.7 -y
    choco install firefox -y
    choco install jq -y
    choco install openssh -y
    choco install teraterm -y
    choco install git -y
    choco install python3 -y
    choco install winscp -y
    choco install curl -y
    choco install graalvm-java11 -y
    choco install cyberduck -y
    choco install ripgrep-all -y
    choco install less -y
    choco install sed -y
    choco install dos2unix -y
    choco install unzip -y
    choco install peco -y
    choco install nodejs -y
    choco install advanced-ip-scanner -y
    choco install logrotate -y
    choco install iperf3 -y
    choco install vscode -y
    choco install which -y
    choco install wget -y
    refreshenv
}
</powershell>

Tips:

exit 1003 とは

exit 1003 とは cloudbase-init を error 終了するので、再起動した場合も再び cloudbase-init を動かします、
という意味です。なので、コンソールから再起動しても再び cloud-init のスクリプトが動作する訳ですが、そのまま再起動しても無限ループになるだけなので、動作の過程をファイルに保存し、再起動時には次のステップから動作させるようにしています。
今回は 2 段階実行ですが、3 段階に拡張する事も、この方法でできます。
cloudbaseの仕様について、下記リンクに記載があります。
https://cloudbase-init.readthedocs.io/en/latest/tutorial.html?highlight=1003#file-execution

File の存在で分岐させる Powershell の書き方

初期 install できないタイプのアプリ

この一連のインストール処理は、cloudbase-init という、init 起動時のみ使われるアカウントにおいて、実施されます。
従って c:\Users\cloudbase-init 以下にインストールされるタイプのアプリケーション、例えば sourcetree などのインストールはここで実施しても標準の opc のアカウントからは見えないので意味がありません、opc で login してからインストールしましょう。
Windows の package manager の Chocolatey は既に有効化してあります。
ユーザー毎にインストールされるアプリケーションは、例えばこんなコマンドを opc で login してから、Powershell の管理者権限で実行します。

Install-Application.ps1

choco install sourcetree -y
choco install oracle-sql-developer -y --params "'/Username:xxx@yyy.com /Password:xxxx'"
# Oracleのアカウントは作ってあること

Windows server インスタンスの立て方

ここでは、Windows server インスタンスの立て方自体は詳しくは説明していません。詳しくは、このあたりを参考にしてみてください。
https://blogs.techvan.co.jp/oci/2018/09/05/oracle-cloud-infrastructure%E3%81%A7windows%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%90%E3%83%BC%E3%82%92%E5%BB%BA%E3%81%A6%E3%81%A6%E3%81%BF%E3%81%9F/

Oracle Cloud で立ち上げる Windows compute インスタンスの初期設定を cloudbase-initで自動化する

手順