iOS 9以前が入ったiPhone、iPadではLet's Encrypt証明書を利用したhttpsのWebサイトはエラーになって見ることができません。
これはLet's Encryptのルート証明書DST Root CA X3の有効期限(2021年9月30日)が切れているためです。
[参考] https://letsencrypt.org/ja/docs/dst-root-ca-x3-expiration-september-2021/
下記はいずれかの方法でLet's Encrypt証明書に対応できます。
iOS側で対応する場合
iOSのルート証明書を更新することでLet's Encrypt証明書の対応が可能です。
「Let's Encrypt」の証明書関連のページからISRG Root X1のルート証明書をダウンロードして開くと、iOSのプロファイルでインストールできます。
このルート証明書も「Let's Encrypt」で署名されているためエラーが発生する可能性があります。
ルート証明書をインストールするとiPhone、iPadのSafariでLet's Encrypt証明書を使ったhttpsのWebサイトを見ることができるようになります。
[参考] https://www.sillyfrog.com/ios-9-lets-encrypt
Webサーバー側で対応する場合
利用者ではなくサービス提供者の場合の方法です。
Webサーバーの設定で、古いiOSでアクセスが来たときにhttpへリダイレクトします。
httpアクセスでも問題無いサイトの場合に有効です。
以下は「.htaccess」ファイルの例です。
RewriteEngine On
RewriteCond %{HTTPS} on
RewriteCond %{HTTP_USER_AGENT} ((iPhone|iPad;(|\ U;)\ CPU)\ OS\ (9|8|7|6|5|4|3)_)
RewriteRule .* http://%{HTTP_HOST}%{REQUEST_URI} [R,L]
RewriteCond %{HTTPS} off
RewriteCond %{HTTP_USER_AGENT} !((iPhone|iPad;(|\ U;)\ CPU)\ OS\ (9|8|7|6|5|4|3)_)
RewriteRule .* https://%{HTTP_HOST}%{REQUEST_URI} [R=301,L]
httpsアクセスで、WebブラウザのUser-AgentがiOS 9以前のSafaiの場合はhttpにリダイレクトしています。
それ以外のWebブラウザでhttpアクセスの場合はhttpsにリダイレクトしています。