環境
OS:Windows 10

以下よりjasyptのzipファイルがダウンロードできます。（githubの配布ページからは消えているようです）

jasyptの使い方自体はこちらの記事をご覧ください。

zip内のencrypt.batを実行すると、EncryptionInitializationExceptionというエラーが発生します。
ZIP展開後の、/lib/icu4j-3.4.4.jar
というファイルを削除すると、正常に実行できるようになります。（バグを内包しているらしい）

また、application.propertiesへ暗号化後の値を設定すると、以下のエラーが出ます。
Unable to decrypt: ENC(MyEncryptedPass). Decryption of Properties failed, make sure encryption/decryption passwords match

以下の設定値もapplication.propertiesへ追加してあげてください。

jasypt.encryptor.algorithm=PBEWithMD5AndDES
jasypt.encryptor.iv-generator-classname=org.jasypt.iv.NoIvGenerator

参考