PlistはほぼXMLのような構造なので、最初はPythonで適当にスクリプト書いたが、書き換え後に初めの2行がうまく出力されなかったり、色々と脆そうな感じだった。

初めはPlistのことがよく分かっていなかったので、上記の方法を取ったが、結局Objective-Cのオブジェクトをシリアライズしたものだと分かった。もちろんシリアライズ・デシリアライズはObjective-Cで簡単に書けるので、そちらの形式で改めて書いてみたら、やはりこちらの方がずっと簡単で堅牢な感じになった。

// 引数として与えられる想定
NSString *filePath = [NSString stringWithUTF8String:argv[1]];
NSString* key = [NSString stringWithUTF8String:argv[2]];
NSString* value = [NSString stringWithUTF8String:argv[3]];
// plistファイルをデシリアライズしてさらに変更可能なDictionaryに
NSMutableDictionary* plistDict = [[NSDictionary alloc] initWithContentsOfFile:filePath].mutableCopy;
NSString* originalValue = plistDict[key];
NSLog(@"filePath: %@. key: %@ ( %@ + %@ )", filePath, key, originalValue, value);
// Suffixを付与
plistDict[key] = [originalValue stringByAppendingString:value];
// 元のファイル名で上書き
[plistDict writeToFile:filePath atomically:YES];

コマンドラインプロジェクトとして作成した、一式はこちら。
PlistLib
~Libというわりにすごくスペシフィックな感じだけど、他に用途増えたらもう少し拡充させていくかも。