Windows Server の評価版を製品版に変換できます。
Standard Edition の評価版をインストールしている場合は、Standard Edition または Datacenter Edition のいずれかの製品版に変換できます。
同様に、Datacenter Edition の評価版をインストールしている場合は、Datacenter Edition の製品版にのみ変換できます。

まだ Windows をアクティブ化していない場合は、デスクトップの右下隅に、評価期間の残り時間が表示されます。

Windows Server Standard または Datacenter の場合

サーバーで Windows Server Standard Edition または Windows Server Datacenter Edition の評価版を実行している場合は、次の手順に従って製品版に変換できます。

管理者特権でのコマンドプロンプトまたは PowerShell セッションから次のコマンドを実行して、Windows Server の Microsoft ソフトウェアライセンス条項を保存します。これにより、内容を確認できるようになります。
DISM /online /Set-Edition:ServerDatacenter /GetEula:C:\eula.rtf
以下のコマンドを実行して、現在のエディション名を確認します。出力はエディション名の省略形です。たとえば、Windows Server Datacenter Edition の場合は、ServerDatacenter になります。
DISM /online /Get-CurrentEdition
以下のコマンドを実行して、現在のインストールをどのエディションに変換できるかを確認します。 Windows Server Standard の評価版は、Windows Server の Standard Edition または Datacenter Edition の製品版のいずれかに変換できます。一方、Windows Server Datacenter の評価版は、Windows Server Datacenter の製品版にのみ変換できます。
DISM /online /Get-TargetEditions
変換先のターゲットエディション名のメモを取り、以下のコマンドにこれと製品プロダクトキーを入力します。このプロセスでは、前に保存した Windows Server の Microsoft ソフトウェアライセンス条項に同意する必要があります。

ヒント
適切なプロダクトキーとエディション ID を使用して、Windows Server Standard の評価版から Windows Server Datacenter の製品版に 1 ステップで変換できます。
DISM /online /Set-Edition:<edition ID> /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula
　
次に例を示します。
DISM /online /Set-Edition:ServerDatacenter /ProductKey:ABCDE-12345-ABCDE-12345-ABCDE /AcceptEula

重要
サーバーが Active Directory ドメインコントローラーの場合は、製品版に変換することはできません。この場合は、まず製品版を実行するサーバーに追加のドメインコントローラーをインストールし、保持されている FSMO ロールを変換して、評価版で実行されているドメインコントローラーから Active Directory Domain Services (AD DS) を削除します。

以下の場合については引用元サイトの情報を確認しましょう。

Windows Server Essentialsの場合
Windows Server Standard Edition から Datacenter Edition への変換の場合
製品版、ボリュームライセンス、OEM ライセンス間の変換の場合