現象

メールサーバでRFC違反メールアドレスのうち、
アットマーク（@）より前で、ピリオド (.) が連続しているパターンのGmaiアドレスに対して、
メール送信が失敗している事に気がついた。

原因

どうやらGmailサーバの方で拒否られている模様。
Gmailのアットマーク（@）より前で、ピリオド (.) が連続しているケースのRFC違反Gmailアドレスに対して、
少なくても2020年10月までは送信は出来ていたようだが、いつの間にか出来なくなった模様。

下記を見る限り、最低でも去年から起きてるようには見える。
https://srad.jp/comment/3919948

2015年から、RFC 5321に準拠していないメールアドレスはGmailでは送受信出来なくなったとあるが、
登録されているGmail自体が特定のRFCに準拠していない場合、アドレス自体に対して受信出来なくなったのだろうか？
https://kitaney-google.blogspot.com/2015/11/rfc-5321gmail.html

ちなみに、G Suiteベースのアドレスに関しても、同様の現象が起きるため、
メールアドレスのドメインから判断する事は厳密には出来ない。

挙動確認

quoted-stringなし。

$ sendmail {文字列}..{文字列}@gmail.com
test
.

Dec 17 10:32:53 {サーバ名} postfix/smtp[104650]: F0CAB1057CDE: to=<{文字列}..{文字列}@gmail.com>, relay=aspmx.l.google.com[142.250.157.27]:25, delay=3.2, delays=2.7/0.01/0.36/0.17, dsn=5.1.3, status=bounced (host aspmx.l.google.com[142.250.157.27] said: 553-5.1.3 The recipient address <{文字列}..{文字列}@gmail.com> is not a valid 553-5.1.3 RFC-5321 address. Learn more at 553 5.1.3  https://support.google.com/mail/answer/6596 y73si6977040pgd.457 - gsmtp (in reply to RCPT TO command))

quoted-stringあり。

$ sendmail "{文字列}..{文字列}"@gmail.com
test
.

Dec 17 10:54:27 {サーバ名} postfix/smtp[106506]: 47B291057CDE: to=<{文字列}..{文字列}@gmail.com>, relay=aspmx.l.google.com[142.251.8.26]:25, delay=6.9, delays=6.4/0.01/0.36/0.18, dsn=5.1.3, status=bounced (host aspmx.l.google.com[142.251.8.26] said: 553-5.1.3 The recipient address <{文字列}..{文字列}@gmail.com> is not a valid 553-5.1.3 RFC-5321 address. Learn more at 553 5.1.3  https://support.google.com/mail/answer/6596 p12si7100498pgi.571 - gsmtp (in reply to RCPT TO command))

解決方法

アプリやインフラからは対処方法がなさそうだし、
対象少ない場合はメールアドレス登録者に個別に連絡して変更して貰うとかなのかな。
なにか知ってる人がいたら教えて頂けると嬉しい。。

参考

RFC違反によるメールアドレスご使用時に起きる問題について
「RFC違反のキャリアメールアドレスという負の遺産、iOS 14で再び顕在化」記事へのコメント
【お知らせ】RFC 5321に準拠していないメールアドレスはGmailで取り扱えなくなった