環境

rails 5.2.2
ruby 2.5.5

Gemfileと.pryrc

Gemfile

group :development, :test do
  # なんか色々〜
  gem 'pry-rails'
  gem 'pry-byebug'
  gem 'pry-doc'
  gem 'hirb'
  # 本家hirb-unicodeは依存のunicode-display_widthが古く他のgemと相性が悪い
  gem 'hirb-unicode-steakknife'
end

.pryrc

begin
  require 'hirb'
  # これが無いとdisplay_widthが無くてエラー
  require 'unicode/display_width/string_ext'
  # これもrequireしないと勝手には反応しない
  require 'hirb-unicode'
rescue LoadError
  # hirbがrequireできないでござる
end

if defined? Hirb
  Hirb::View.instance_eval do
    def enable_output_method
      @output_method = true
      @old_print = Pry.config.print
      Pry.config.print = proc do |*args|
        Hirb::View.view_or_page_output(args[1]) || @old_print.call(*args)
      end
    end

    def disable_output_method
      Pry.config.print = @old_print
      @output_method = nil
    end
  end

  # hirbをオフにしたい時はHirb.disableする
  Hirb.enable
end

こんな感じ

参考

https://ruby-rails.hatenadiary.com/entry/20141024/1414160189
https://github.com/steakknife/hirb-unicode/blob/master/lib/hirb/unicode/string_util.rb#L5
https://github.com/janlelis/unicode-display_width#usage-with-string-extension

最後に

もっといい書き方あったら教えてちょ