grunt-contrib-less でダイナミックなファイル生成

less に限った事ではないですが Configuring tasks - Grunt: The JavaScript Task Runner の通り、
マッチしたファイルの名前にあわせてCSSファイルを書き出す方法。

grunt.initConfig({

    less: {
        dev: {
            files: [
                {
                    expand: true, // 展開を有効に
                    cwd: "less/", // ソースファイルのディレクトリ（プレフィクス）
                    src: ["*.less"], // ソースファイルのルール
                    dest: "css/", // 出力先ディレクトリ
                    ext: ".css" // 出力ファイルの拡張子
                }
            ]
        }
    }

});

これで less/*.less にマッチするファイルは Less でコンパイルされて、
css/ に各々のファイル名で保存されます。

サブディレクトリまで書き出したい場合は

src: ["**/*.less"],

などとすると行けます。

「アンダースコアから始まるファイルはモジュール」などといったルールがある場合は、
それらのファイルだけ除外してもよいですね。

src: ["**/*.less", "!**/_*.less"],

が、個人的なルールとしては、サブディレクトリのファイルはモジュールとして扱い、
ソースディレクトリのルートにある物だけを書き出す形にした方が
捗るのではないかと思っています。（一番はじめの例のように）