最近覚えた Kotlin を使って新規で Web API サーバを作り始めた結果、単独で実行可能な jar ファイルの生成でつまづきました。
公式のチュートリアルではうまく行かなかったので、やったことを書いていきます。

shadow をうまく使えなかった話です。

IDE 上で実行可能な状態にするまでは、「KtorでJSONを返すまで」を参考にしました。

環境

IntelliJ IDEA ULTIMATE 2018.1
Java 8 (java version "1.8.0_91")
Kotlin 1.2.40
Ktor 0.9.0
Gradle 4.5.1
Groovy 2.4.12
macOS High Sierra 10.13.3 (開発環境)
CentOS Linux release 7.4.1708 (Core) (デプロイ先サーバ)

つまづくまで

Ktor 公式の Setting up Project in IntelliJ IDEA を見ながら開発環境を整えました。
「KtorでJSONを返すまで」を参考に、 JSON を返却できるところまで進めました。

ローカルでの動作が確認できたので、とりあえずサーバにデプロイしたいと考えました。

デプロイするにあたり Ktor 公式のデプロイ方法を眺めていると、スタンドアロン実行可能な jar ファイルを生成できるというものを発見しました。
すなわち、

java -jar yourapplication.jar

で Web アプリケーションが起動するとのことでした。
しかし、公式ページを参考に build.gradle に shadow を用いてパッケージ生成をさせようと試みましたが、これがまるでうまく行きませんでした。
どう直してもMainクラスを参照できないのです。

shadow を用いて jar ファイルを生成した結果、全てのクラスファイルが shadow ディレクトリ配下に配置されていました。
これでは、 io.ktor.server.${jettyやnetty}.DevelopmentEngine を参照できません。

解決方法

stackoverflow で見つけた方法をもとに、自分で gradle の task を定義しました。
参考にした回答はこちらです。

task fatJar(type: Jar) {
    manifest {
        attributes "Implementation-Title": project.name,
                "Implementation-Version": version,
                "Main-Class": mainClassName
    }
    baseName = project.name
    from { configurations.compile.collect { it.isDirectory() ? it : zipTree(it) } }
    exclude "META-INF/*.RSA", "META-INF/*.SF", "META-INF/*.DSA"
    with jar
}

Ktor 公式のデプロイ方法をもとに build.gralde を書き進めていれば、 mainClassName はすでに定義してあります。
これを Main-Class に指定した task fatJar を作成しました。
これにより、

gradle fatJar

で build/libs/${project.name}-${version}.jar が生成されます。
生成された jar ファイルは

java -jar ${project.name}-${version}.jar

で実行できます。

終わりに

自前で gradle task を定義することで、スタンドアロン実行可能な jar ファイルを生成できました。
もしかしたら Ktor 公式の shadow を用いた方法に手を加えることで対応できるのかもしれません。

Ktor, Kotlin, Gradle ともにまだ理解が浅いですが、Apache Tomcat を用いたWebサーバよりはとっつきやすいかと思います。