はじめに
40代後半でソフト開発のエンジニアが、AI/ML(機械学習)のスキルを身につける際に感じたことをとりとめもなく書いていきます。あくまでも個人的感想です。
スキル
数学
AI/MLの書籍や文献など読むため、どうしても最低限の数学の知識は必要になります。確率統計、ベクトル、微分あたり。高校か大学1,2年ぐらいのレベルかと思います。私の場合は、エンジニアとして働きながら、大学院でコンピュータサイエンスコースでも学んでいたため、ある意味強制的に数学をやり直しできました。40代エンジニアだと、数学のスキルが錆びついている方も多いかと推測しますが、ここが一番ハードルが高いと思います。
プログラミング言語
言語はPython一択と思います。Javaなど手続き型言語に慣れていれば、敷居は低いと思います。オライリーはじめ、複数の出版社から数多くの書籍が出ています。
フレームワーク
日本では、tensorflow/kerasかchainerが多く使われている印象です。私はkerasを使ってます。
開発環境
Anacondaをインストールして環境構築し、Jupyter Notebookを使って開発するのがもっとも簡単、かつ、デファクトになっているように思います。
英語
論文読むには英語が必須になります。ただ、今（2018年初頭）では日本語の書籍、ネット上の情報を増えてきたので、最新の論文を読む必要がなければ、日本語の情報だけで、ほとんど困ることはなくなりつつあるように思います。
勉強会
勉強会でネットワーキングもオススメです。一人だとどうしても怠けてしまうので。connpassで見つけられます。
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最後に
同世代のエンジニアの参考になれば幸いです。コメント、質問いただければ、ベストエフォートになりますが、回答させていただきます。