問題
tkinterのフォルダ選択ダイアログを開くメソッドとしてfiledialog.askdirectory()がある。
tkinterのfiledialog.askdirectory()とpywinautoを同時に実行するとフリーズする。
解決策
こちらのissueが参考になった
https://github.com/pywinauto/pywinauto/issues/517
要約するとpywinautoとaskdirectory()でCOMのスレッドの立て方が異なるために干渉するらしい。
以下のようにすればいいらしい
import sys
sys.coinit_flags = 2 #これを挿入
import pywinauto
import tkinter.filedialog