前提条件

Ruby on Rails自体は何らかのウェブフレームワーク経験者からすると、
実は比較的扱うのが簡単な方なんですが、入門の方がいきなり挑むと覚えることが多いので
挫折する可能性が高いです。

挑戦する前に先に以下をDotInstallさん等で個別に予習しましょう

RailsじゃなくてSinatraから

時間のゆとりがあれば、さらにRailsよりシンプルなSinatraから入ると、
Railsのフォルダ・ファイルが多くてドン引きするということがないと思います。

間違いなく世界一有名なチュートリアルのRuby on Rails チュートリアル：実例を使って Rails を学ぼうですが、
もの凄いボリュームなので最初は避けましょう。Railsで簡単な掲示板やblogアプリとかを作れるようになってから挑みましょう。

【3日でできる】はじめての Ruby on Rails 4 入門（Rubyから学べる）
Rails 4なので、少し古いのですが、これだけでウェブフレームワークやRailsがどういうものかを把握する事ができるので入門に最適です。

はじめての「Ruby on Rails」5 (I・O BOOKS)
上記より発展したお弁当屋さんのアプリを作成します。大きくはないので入門の際の基礎固めとして丁度良いです。

プロを目指す人のためのRuby入門言語仕様からテスト駆動開発・デバッグ技法まで
このあたりでRailsがどういうのかがわかったという前提で、詳しい文法の学習を行いましょう。

現場で使える Ruby on Rails 5速習実践ガイド
今まで紹介してきた書籍より、グッとボリュームが増え本格的な内容になります。

Professional Ruby on Rails Developer with Rails 5
20時間超えの大きな動画学習コース且つ、英語なので敷居は高いのですがものすごくレベルアップできると思います。

Windowsの場合、RailsInstallerは古いことがあるので、RubyInstallerが無難です。