方法

{('images', open('sample1.jpg', 'rb')), ('images', open('sample2.jpg', 'rb'))}

として渡すと['images']に配列として入って渡される。

サンプルコードではFlaskでサーバーを立てて受け取る。

環境

Python 3.7.0
Flask 1.0.3
requests 2.22.0

サンプルコード

sample_request.py

import requests

file_path_list = ['sample1.jpg', 'sample2.jpg']
files = {('images', open(file, 'rb')) for file in file_path_list}
res = requests.post('http://127.0.0.1:5000/post', files=files)

print(res.status_code)
print(res.json())

server.py

import flask
from flask import Flask, abort, jsonify, request

app = Flask(__name__)


@app.route('/post', methods=['POST'])
def post():
    if not request.files:
        abort(400)

    files = request.files.getlist('images')
    print(files)
    return jsonify({'message': 'ok'})


if __name__ == '__main__':
    app.debug = True
    app.run()

実行

$ python server.py
 * Serving Flask app "server" (lazy loading)
 * Environment: production
   WARNING: This is a development server. Do not use it in a production deployment.
   Use a production WSGI server instead.
 * Debug mode: on
 * Running on http://127.0.0.1:5000/ (Press CTRL+C to quit)
 * Restarting with stat
 * Debugger is active!
 * Debugger PIN: 251-266-307

上記のように待機している状態で以下を実行。

$ python sample_request.py
200
{'message': 'ok'}

配列として渡される。

$ python server.py
...略
[<FileStorage: 'sample1.jpg' (None)>, <FileStorage: 'sample2.jpg' (None)>]
127.0.0.1 - - [14/Jun/2019 01:43:04] "POST /post HTTP/1.1" 200 -