あとで追記

guard

・guard letとif letの使い分け - Qiita
・Swift の guard は正しく使いましょう - Qiita
・Swift 2.0 で追加された guard のいいところ - Qiita

まとめ

・guard letは値がnilかどうかのチェック・アンラップを同時に行える
・guard let {}でnilならスコープ内で処理を止められる

型?

エラー文

before.swift

.map { [weak self] huga -> String in
           guard let hoge = huga else { return nil } //ここなんでnilつけるん
           //省略
           return hogehogeString
     }

'nil' is incompatible with return type 'String'

Stringだとnilは存在できません(許容できません)

after.swift

.map { [weak self] huga -> String? in
           guard let hoge = huga else { return nil } //ここなんでnilつけるん
           //省略
           return hogehogeString
     }

→nilが入っても大丈夫なString?にすることでエラー解消