OSX Yosemite の OpenSSL は 0.9.8系なのだが、2015年12月31日でサポートが終了している。Appleがどのような修正を出してくれるのかわからないが、openssl-1.0.2f をインストールしてみたのでその記録。

openssl-1.0.2f のビルド

32bit 版と 64bit 版を二度に分けてビルドし lipo で Univesal Binary にする。
コンパイルオプションで -arch x86_64 -xarch i386 で multilib にできるかと思ったら、コンパイルでラーがでるためこのような方法をとっている。

$ ./Configure shared darwin64-x86_64-cc
$ make

テスト

$ make test

エラーがでていなければOK

インストール
デフォルトの /usr/local/ssl にインストールされる。

$ sudo make install

$ cd /usr/local/ssl
$ sudo mkdir bin64
$ sudo sh -c 'cd bin && find . -print | cpio -pdmu ../bin64'
$ sudo mkdir lib64
$ sudo sh -c 'cd lib && find . -print | cpio -pdmu ../lib64'

ソースツリーに戻って 32bit 版をビルド

$ make clean
$ ./Configure shared darwin-i386-cc
$ make

インストール
ドキュメントは不要なので make install_sw を実行する。

$ sudo make install_sw

$ cd /usr/local/ssl
$ sudo mkdir bin32
$ sudo sh -c 'cd bin && find . -print | cpio -pdmu ../bin32'
$ sudo mkdir lib32
$ sudo sh -c 'cd lib && find . -print | cpio -pdmu ../lib32'

lipo で Univesal Binary を作成する。

$ cd /usr/local/ssl
$ sudo lipo -create bin{32,64}/openssl -output bin/openssl
$ sudo lipo -create lib{32,64}/libcrypto.a -output lib/libcrypto.a
$ sudo lipo -create lib{32,64}/libssl.a -output lib/libssl.a
$ find lib64 -type f -name '*.dylib' | while read file ; do echo lipo -create $(echo "$file" | sed 's/64/{32,64}/') -output $(echo "$file" | sed 's/64//'); done | sudo sh
$ sudo rm -r bin{32,64} lib{32,64}

今後プログラムをビルドするときに/usr/local/ssl にある openssl を使うようにすれば、1.0.2 系の openssl がリンクされる。

python の SSL ライブラリを更新しておく。

https://www.python.org/downloads/release/python-2710/ からソースファイルを取得する。

tar xfz Python-2.7.10.tgz
cd Python-2.7.10

CC=cc \
CPPFLAGS=-I/usr/local/ssl/include \
LDFLAGS='-L/usr/local/ssl/lib -Wl,-rpath,/usr/local/ssl/lib' \
./configure --enable-framework --enable-universalsdk --with-universal-archs=intel

エラーが出た。

Fatal: You must get working getaddrinfo() function.
       or you can specify "--disable-ipv6".

getaddrinfo() がないだと？
config.log を見て確認する。

configure:11464: checking for getaddrinfo
configure:11482: cc -o conftest -arch i386 -arch x86_64 -g -O2  -arch i386 -arch x86_64 -isysroot /  conftest.c  >&5
conftest.c:110:10: fatal error: 'sys/types.h' file not found
# include <sys/types.h>
         ^
1 error generated.

<sys/types.h> がない!

Fatal: You must get working getaddrinfo() function. で検索すると、ビルド環境の問題だから xcode-select --install せよ、というのが見つかった。

$ sudo xcode-select --install
Password:
xcode-select: note: install requested for command line developer tools

再度 configure を実行する。今度は問題なし。

$ make

じつは、欲しいのは _ssl.so だけ。

$ find . -name _ssl.so
./build/lib.macosx-10.5-intel-2.7/_ssl.so

python で import ssl したときに、この _ssl.so がロードされるようすればよい。

$ sudo mkdir /Library/Python/2.7/lib-dynload
$ sudo cp build/lib.macosx-10.5-intel-2.7/_ssl.so /Library/Python/2.7/lib-dynload

このような sitecustomize.py を作成して、/Library/Python/2.7/lib-dynload を検索パスに追加する。

/Library/Python/2.7/site-packages/sitecustomize.py

import sys
sys.path.insert(0, '/Library/Python/2.7/lib-dynload')

動作確認。

$ python
>>> import ssl
>>> ssl.OPENSSL_VERSION
'OpenSSL 1.0.2f  28 Jan 2016'