Windows Server 2008 R2 の期限が 2020年1月に切れます（現在2019年11月）。新規にEC2を構築して移行すればよいのですが、Windowsに インプレースアップグレード っていうのがあるらしいので試してみました。
概要
インプレースアップグレードというのは、Windows Server 2008R2 から 2012に変更できるみたいです。Microsoft公式では2世代までOKと書いているのですが、Win2008R2からWin2012R2はダメでした（Win2008R2からWin2012はOKでした）
注意点
ドキュメントにネットワークドライバを更新せよと書いてあったので更新すると、リモートデスクトップで接続できなくなり、実験サーバーなので破棄しました。みなさんも注意してください。
AWS 資料
インプレースアップグレードを実行する
事前準備
今回は Windows Server 2008 R2 から Windows Server 2012 にアップグレードします。まずは現状のインスタンスにおまじない的な作業を3つ行います。
1 EC2Config サービスをアンインストール
[コントロールパネル][プログラムと機能] から EC2ConfigService をアンインストールします。
2 EC2Launch サービスのインストール
以下の２つをダウンロードします。
https://s3.amazonaws.com/ec2-downloads-windows/EC2Launch/latest/EC2-Windows-Launch.zip
https://s3.amazonaws.com/ec2-downloads-windows/EC2Launch/latest/install.ps1
zipは解凍せずにそのままです。同じ位置にps1を置きます（両方デスクトップに置きました）install.ps1 を右クリック「PowerShellで実行」してください。その後 C:\ProgramData\Amazon で確認してください（隠しフォルダなのでパスを直接入力）
3 AWS Systems Manager SSM エージェントのインストール
以下のダウンロードして実行してください。
https://s3.amazonaws.com/ec2-downloads-windows/SSMAgent/latest/windows_amd64/AmazonSSMAgentSetup.exe
インストールメディアの作成
Windows のインストールメディアを用意するのですが、AWS の場合はメディア4GBのボリュームを作り、Dドライブにマウントさせます（おークラウドっぽい）
4 アベイラビリティーゾーン(AZ)とインスタンスIDを控えます。
5 メディアのボリュームの作成
[EC2][スナップショット] で「パブリックスナップショット」を選択します。説明に Windows 2012 と入れて検索します。Windows 2012 Japaneseで「ボリュームの作成」を実行します。先ほどのAZを指定します。
6 ボリュームをアタッチ
作成した4GBのボリュームを選択し「ボリュームのアタッチ」を実行します。インスタンスIDを指定します。
Windows アップグレード
インストールメディアを使ってアップグレードを行います。
7 EC2にリモートデスクトップでログインします。
Dドライブにインストールメディアが表示されています。Setup.exe を実行します。
＜起動してすぐ終了する場合＞
私の場合 Win2012R2 のインストールメディアが起動できず、Win2012 にするとできました。
8 実行中
強制再起動から10分くらい待ちました。
9 確認
システムが使えるかを確認します。
まとめ
Win2008から2012なら新規に2019を作った方がいいかもしれません。当然ながら無理やり2012になるので、細かいところでトラブルが発生するかもしれません。昔Win7からWin10のアップグレードのトラブルで苦労しました。１点モノのどうしようもないサーバーで、お客から催促されているならこの方法はアリかもしれません。