外部サービスとの連携

Github Enterprizeゆえに、閉じたネットワークの中に構築することが多いと思います。
しかし、環境だと各種Webサービスとの連携が難しいです。

CIサービスを始めとするWebサービスはGithubとの連携が当たり前のように存在します。
privateなリポジトリでも有料ならできるというものも多いです。
そういったサービスでは、Github Enterpriseと連携できるものは少ない気がします。

外部サービスでも、Enterprise版が用意されているもの(Circle CIとか)もありますが、
それにもEnterpriseな料金が発生します。その料金が払えないと結局、中で頑張るということになっていきます。

外部サービスとの連携を考えると本家Githubを使ったほうが良いこともあるようです。

バージョンアップに追随するコスト

ここをみてもらうと分かりますが、バージョンアップがそれなりの頻度であります。
バージョンアップのコストは多大ではないそう(自分でやってないので聞いた話)ですが、それでも追随していくのはコストがかかると思います。

また、Github Enterpriseにあるリポジトリから直接デプロイしている場合などは、
停止できる時間などが限られてくることもあるので、気軽にバージョンアップできません。
使っている人(サービス)が多ければ多いほど、メンテナンス時間も取りにくくなっていくと思います。

保守が切れない限りは固定のバージョンを使っていくという方法もあるかとは思いますが、
やはりGithub本家で導入された新しい機能は、使いたくなってくるものなので、
バージョンアップとの付き合い方を考えておいた方がいいかと思います。