環境

ホスト
- OS: Windows 10
- SSHクライアント: Windows 10 標準 (OpenSSH_for_Windows_7.7p1, LibreSSL 2.6.5)
Remote
- OS: Ubuntu 18.04
- SSHサーバ：OpenSSH Server

現象

VSCodeからRemote接続すると、RemoteとのSSH接続までは成功する。その後、Remoteのフォルダを開こうとするとフリーズ。
しばらくするとSSHが切断され、再接続を求められる。これの繰り返し。

VSCodeが使うSSHクライアントを、Windows版gitに付属のssh.exeに変更する。
具体的にはVSCodeのsettings.jsonを開いて下記のエントリを追加する。

"remote.SSH.path": "C:\\Program Files\\Git\\usr\\bin\\ssh.exe"

Windows版gitが未インストールの場合には先にインストールしておくこと。

Window標準のSSHクライアントのバージョン

PS C:\Windows\System32\OpenSSH> ssh -V
OpenSSH_for_Windows_7.7p1, LibreSSL 2.6.5

Windows版gitのSSHクライアントのバージョン

PS C:\Program Files\Git\usr\bin> & 'C:\Program Files\Git\usr\bin\ssh.exe' -V
OpenSSH_8.3p1, OpenSSL 1.1.1g  21 Apr 2020