RDKitで原子間の最短パス、距離行列を求める

はじめに

RDKitで掲題の件、調査したためメモっておく

環境

• Windows 10
• Python 3.6
• RDKit 2018/9/2

やり方

まずは、必要なものをインポート

from rdkit.Chem import AllChem, Draw, rdmolops
from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole

molファイルを読み込んで、分かりやすいようインデックス付きの画像で化合物を表示。

def mol_with_atom_index( mol ):
    atoms = mol.GetNumAtoms()
    for idx in range( atoms ):
        mol.GetAtomWithIdx( idx ).SetProp( 'molAtomMapNumber', str( mol.GetAtomWithIdx( idx ).GetIdx() ) )
    return mol


mol = AllChem.SDMolSupplier("../som/2D2_new/16.isoliquiritigenin.mol")
mol_with_atom_index(mol[0])

するとこんな画像が得られる。

0番目のOHと、13番目のOH間のパスは、以下のように得られる。
python
rdmolops.GetShortestPath(mol[0],0,8)
(0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8)


また全ての原子間の距離行列はこんな感じで得られる。

rdmolops.GetDistanceMatrix(mol[0])
array([[ 0.,  1.,  2.,  3.,  4.,  5.,  6.,  7.,  8.,  8.,  9., 10., 11.,
        12., 10.,  9., 10.,  3.,  2.],
       [ 1.,  0.,  1.,  2.,  3.,  4.,  5.,  6.,  7.,  7.,  8.,  9., 10.,
        11.,  9.,  8.,  9.,  2.,  1.],
       [ 2.,  1.,  0.,  1.,  2.,  3.,  4.,  5.,  6.,  6.,  7.,  8.,  9.,
        10.,  8.,  7.,  8.,  3.,  2.],
       [ 3.,  2.,  1.,  0.,  1.,  2.,  3.,  4.,  5.,  5.,  6.,  7.,  8.,
         9.,  7.,  6.,  7.,  2.,  3.],
       [ 4.,  3.,  2.,  1.,  0.,  1.,  2.,  3.,  4.,  4.,  5.,  6.,  7.,
         8.,  6.,  5.,  6.,  1.,  2.],
       [ 5.,  4.,  3.,  2.,  1.,  0.,  1.,  2.,  3.,  3.,  4.,  5.,  6.,
         7.,  5.,  4.,  5.,  2.,  3.],
       [ 6.,  5.,  4.,  3.,  2.,  1.,  0.,  1.,  2.,  2.,  3.,  4.,  5.,
         6.,  4.,  3.,  4.,  3.,  4.],
       [ 7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  2.,  1.,  0.,  1.,  1.,  2.,  3.,  4.,
         5.,  3.,  2.,  3.,  4.,  5.],
       [ 8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  2.,  1.,  0.,  2.,  3.,  4.,  5.,
         6.,  4.,  3.,  4.,  5.,  6.],
       [ 8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  2.,  1.,  2.,  0.,  1.,  2.,  3.,
         4.,  2.,  1.,  2.,  5.,  6.],
       [ 9.,  8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  2.,  3.,  1.,  0.,  1.,  2.,
         3.,  3.,  2.,  3.,  6.,  7.],
       [10.,  9.,  8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  4.,  2.,  1.,  0.,  1.,
         2.,  2.,  3.,  4.,  7.,  8.],
       [11., 10.,  9.,  8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  5.,  3.,  2.,  1.,  0.,
         1.,  1.,  2.,  3.,  8.,  9.],
       [12., 11., 10.,  9.,  8.,  7.,  6.,  5.,  6.,  4.,  3.,  2.,  1.,
         0.,  2.,  3.,  4.,  9., 10.],
       [10.,  9.,  8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  4.,  2.,  3.,  2.,  1.,
         2.,  0.,  1.,  2.,  7.,  8.],
       [ 9.,  8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  2.,  3.,  1.,  2.,  3.,  2.,
         3.,  1.,  0.,  1.,  6.,  7.],
       [10.,  9.,  8.,  7.,  6.,  5.,  4.,  3.,  4.,  2.,  3.,  4.,  3.,
         4.,  2.,  1.,  0.,  7.,  8.],
       [ 3.,  2.,  3.,  2.,  1.,  2.,  3.,  4.,  5.,  5.,  6.,  7.,  8.,
         9.,  7.,  6.,  7.,  0.,  1.],
       [ 2.,  1.,  2.,  3.,  2.,  3.,  4.,  5.,  6.,  6.,  7.,  8.,  9.,
        10.,  8.,  7.,  8.,  1.,  0.]])

この行列の最大値を調べることにり、全原子間で最大のパスが原子0と原子13の間の12であることもわかる。