CDK(Chemical Development Toolkit)でSMILESを生成する

はじめに

SDFファイルを読み込んでSMILESに吐き出すプログラムを作成した。併せてSMILES生成のオプションについても確認した。

環境

• Windows 10
• Java 11
• CDK 2.2

ソースコード

以下のソースでできた。

Sdf2Smiles.java

import org.openscience.cdk.DefaultChemObjectBuilder;
import org.openscience.cdk.smiles.SmiFlavor;
import org.openscience.cdk.smiles.SmilesGenerator;
import org.openscience.cdk.tools.manipulator.AtomContainerManipulator;

public class Sdf2Smiles {

    public static void main(String args[]){

        if(args.length!=1){
            System.err.println("Sdf2Smiles <sd-file>");
            System.exit(1);
        }
        FileInputStream fis = null;
        IteratingSDFReader isr = null;
        try{
            fis = new FileInputStream(new File(args[0]));
            isr = new IteratingSDFReader(fis, DefaultChemObjectBuilder.getInstance() );

            while( isr.hasNext() ) {
                IAtomContainer mol = (IAtomContainer) isr.next();
                String id = (String) mol.getProperty("cdk:Title");
                SmilesGenerator sg = new SmilesGenerator(SmiFlavor.Generic |SmiFlavor.UseAromaticSymbols);
                AtomContainerManipulator acm = new AtomContainerManipulator();
                try {
                    // sg.setUseAromaticityFlag(true);
                    String can = sg.create(acm.removeHydrogens(mol));
                    System.out.printf("%s\t%s\n", can, id);
                } catch (Exception e1) {
                    e1.printStackTrace();
                }
            }

        } catch (IOException e) {
            e.printStackTrace();
        } finally {
            if(isr != null) {
                try {
                    isr.close();
                }catch(IOException e2) {
                    e2.printStackTrace();;
                }
            }
            if(fis != null) {
                try {
                    fis.close();
                }catch(IOException e2) {
                    e2.printStackTrace();
                }
            }
        }
    }
}

結果はこんな感じ。

CCCCC   n-pentane
C1CCCC1 cyclopentane
CCCCCC  n-hexane
CCCC(C)C    2-methylpentane
CCC(C)(C)C  2,2-dimethylbutane
C1CCCCC1    cyclohexane
C1CCCC1C    methylcyclopentane
CCCCCCC n-heptane
C1CCCCC1C   methylcyclohexane
CCCCCCCC    n-octane

SMILES生成オプションについて

SmilesGeneratorのコンストラクタの引数によって、SMILESの生成方法を指定できる。

オプション	Canonical	同位体または立体性をエンコード
SmiFlavor.Generic	×	×
SmiFlavor.Unique	○	×
SmiFlavor.Isomeric	×	○
SmiFlavor.Absolute	○	○

上は代表的なものであるが、SmiFlavor.Stereoや、SmiFlavor.AtomicMass等により詳細なオプションを指定することも可能である。さらに、SmiFlavor.UseAromaticSymbolsによってAromatic記号を使うかどうかも指定できる。もっとも各原子が芳香環に属するかどうかは、IAtom#setIsAromatic等によって明示的に指定する必要がありそうだ。（そこが最も面倒なところなのだが。。)

参考文献

• CDK 2.2 API Smiles Generator