RDKit で何となくSMILESを生成するのはそろそろやめよう

#概要
デフォルトオプションを理解せず、なんとなく Chem.MolToSmiles 使うのは、そろそろ卒業しようぜ。ということでまとめたメモ。

#環境
RDkit 2020.03.5

#オプションの説明

オプション	説明
iosomericSmiles	SMILESに立体化学に関する情報を含める。デフォルトはtrue
kekuleSmiles	SMILESでKekule形式（芳香族結合なし）を使用。 デフォルトはfalse
rootedAtAtom	負でない場合、これはSMILESを特定の原子で強制的に開始する。デフォルトは-1
canonical	falseの場合、正規化されない。デフォルトはtrue。
allBondsExplicit	trueの場合、すべての結合次数が出力SMILESで明示的に出力される。 デフォルトはfalse。
allHsExplicit	trueの場合、すべてのHカウントが出力SMILESで明示的に出力される。 デフォルトはfalse。

#やってみよう

rootedAtAtom以外の動作を確認するために、こんなメソッドを作成。

def generate_smiles(old_smiles, isometric=True, kekule=False, allBondsExplicit=False, allHsExplicit=False, canonical=True):
    print(f"\n\ngenerate smiles {old_smiles}")
    print(f"prev smiles = {old_smiles}")
    old_mol = Chem.MolFromSmiles(old_smiles)
    new_smiles = Chem.MolToSmiles(old_mol, isomericSmiles=isometric, kekuleSmiles=kekule,
                                 allBondsExplicit=allBondsExplicit, allHsExplicit=allHsExplicit, canonical=canonical)

    print(f"new smiles = {new_smiles}")

実験対象のSMILES

立体情報と芳香環情報のある、こいつで確認していこう。

C[C@H]1COC2=C1C(=O)C(=O)c1c2ccc2c1CCCC2(C)C

isometicSmilesをデフォルトのtrueからflaseに変えた場合

CC1COC2=C1C(=O)C(=O)c1c2ccc2c1CCCC2(C)C

お、立体情報が消えた。

canonicalをデフォルトのtrueからflaseに変えた場合

C[C@H]1COC2=C1C(=O)C(=O)c1c2ccc2c1CCCC2(C)C

変更なし。元のSMILESがcanonicalだった可能性も。

kekureSmilesをデフォルトのfalseからtrueに変えた場合

C[C@H]1COC2=C1C(=O)C(=O)C1:C2:C:C:C2:C:1CCCC2(C)C

cが大文字になりコロンが増えた。-と=が交互にってパターンじゃないのね。

allBondsExplicitをデフォルトのfalseからtrueに変えた場合

C-[C@H]1-C-O-C2=C-1-C(=O)-C(=O)-c1:c-2:c:c:c2:c:1-C-C-C-C-2(-C)-C

単結合もちゃんと出ましたね。うーん、うるさい（笑）。

allHsExplicitをデフォルトのfalseからtrueに変えた場合

[CH3][C@H]1[CH2][O][C]2=[C]1[C](=[O])[C](=[O])[c]1[c]2[cH][cH][c]2[c]1[CH2][CH2][CH2][C]2([CH3])[CH3]

暗黙水素があぶりだされましたね。さらにうるさい（笑）

#最後に、allBondsExplicitとallHsExplicitを同時にtrueにする(おまけ）

 [CH3]-[C@H]1-[CH2]-[O]-[C]2=[C]-1-[C](=[O])-[C](=[O])-[c]1:[c]-2:[cH]:[cH]:[c]2:[c]:1-[CH2]-[CH2]-[CH2]-[C]-2(-[CH3])-[CH3]

行間読めない人向け。

#参考
https://www.rdkit.org/docs/source/rdkit.Chem.rdmolfiles.html