タイトル通り挫折中（笑）

自社や個人でmiddleman3Xを愛用していますが、最新は4X（執筆時点の最新は4.1.14）
いつかはアップグレードしなきゃいかんなぁと思いつつも後回し（笑）

重い腰をあげ、
先人の知恵を借りようと色々ググった結果、そもそもアセットパイプラインが廃止されているという事実を突きつけられた。
いやいや、思いっきり恩恵授かって構築しちゃってるよwww
偉い人はその代替策を駆使して動かしているようなんですけど、僕にはそんな根性もスキルもありません（笑）

僕なりの妥協策

もう3Xを最新版にアップグレードするのはとりあえず諦めました。
これからmiddlemanで新規サイトを構築する場合、そのプロジェクトだけ4Xにするというチキンな結論に至りました（笑）

僕の様に黒い画面が苦手な人のためにも、簡単な手順を残しておきます。

いつものようにmiddlemanプロジェクトを生成する。

console.

middleman init PROJECTNAME

これで生成されるのは今までと同じ3X系のパッケージとなります。
そこで、Gemfileを開いて

Gemfile.rb

gem "middleman"
gem "middleman-livereload"

バージョン指定を解除

console.

bundle install

もしかするとRubyのバージョン低いよボケ！的なお叱りを受けるかもしれません。
そんな時は、このプロジェクトだけ2.2.2以上に変えます（rbenv使用前提）

console.

rbenv local 2.2.2

ちなみに僕は2.3.1で動いてます。