※初投稿なので多少の落ち度は多めにみてください。

会社員がフリーランスになること

都心ではフリーランスのITエンジニアの存在が当たり前のようになっていると思います。
私自身も2年前に独立しましたが、仕事が無くなる心配は全く感じませんし
会社員になると無条件についてくる会社のしがらみなどがなくなり、沢山のメリットを実感しています。

会社員で居続けることにあまり希望を見いだせないITエンジニアには
独立してフリーランスになることは普通におススメできる選択肢だと思います。

要因別の独立タイミング

フリーになるタイミングを考えるうえで様々な要因があると思いますが、以下の分類で纏めます。

年齢、就業年数による要因
技術習得、業務経験習熟による要因
会社環境による要因
パーソナル(個人的)な要因

1.年齢、就業年数による要因

まず就業年数ですが、最低4年は会社員として経験を積むべきと考えます。
理由は**「キャリア転職と同じようなものである」からです。
エンジニアとしてある程度経歴が詰めていれば、フリーランスでも問題なくやっていけます。
逆に職歴３年以下のいわゆる「第二新卒」までは独立は難易度が高い**と思います。
会社を辞めたくなったら、別の会社へ転職して経歴の上乗せをオススメします。
**「客観的にみて、一人前であると見なせるかどうか」**が重要だと考えます。

年齢的な面でいうと、**「何歳で独立してもいい」**と思います。
フリーランスというとなんとなく若い人がノマド的にやってるイメージですが
50過ぎ・定年間際のご年配のフリーランサーも普通に居ます。
ですのでフリーでも定年まで普通に働くことが可能です。

2.技術習得、業務経験習熟による要因

技術や業務的な区切りは纏めると以下のようなタイミングです。

ある１つの開発言語による業務経験が3年以上に達した。
要件定義フェーズ(上流工程)の業務を経験した。
開発チームリーダー(TL,GL)としての管理業務を経験した。
プロジェクトリーダー(PL)、プロジェクトマネージャー(PM)業務を複数回経験した。

これは**「案件の単価を吊り上げられる要素」**です。

フリーランス案件の発注元はフリーランスに対して**「スペシャリストであること」**を多く求めています。
プログラマーの場合はその基準が大体「言語の業務経験3年」であるということです。
Python、Java、Ruby、JavaScriptのどれかを１つを３年以上経験してたら仕事が切れることはほとんどないと思います。

PL、PMに関しては募集案件は炎上案件が多いと聞きますし会社に居続ける方が懸命な気もしますが、「あまりに収入が見合わない」とか「年収1000万普通に稼ぎたい」という動機でやるなら全然ありだと思います。

3.会社環境による要因

「会社が嫌になったらフリー」っていうのも全然ありですが、要因上げたらキリがありませんので客観的にそういう人がいたらフリーランスを勧めたいなというケースを挙げてみました。

・30歳になっても年収が400万を超えない

普通に転職しても年収上げられると思いますが、フリーになる選択肢も考えるべきです。
新卒からITエンジニア業に携わり、30歳近くになるころにはSEレベルの仕事はこなせると思います。
その状態でフリーになったとき、委託業務であれば月収55万程度の案件は高確率で契約取れると思います。体感の年収も100万以上アップになるでしょうし、転職でハズレの会社に当たるリスクを考えるとフリーの方がいいのではないかと個人的には思います。

・業務内容や開発環境を変えたい

自分で開発を行うのはもちろんですが、募集案件についてもフリーランサーを募集している会社は新しい技術に寛容な会社が多い印象があります。
ずっとフリーは嫌だけどいい職場探しの手段として、フリーランス案件の委託業務を受けてみるというのもオススメできます。

4.パーソナル(個人的)な要因

これはタイミングや「こういう性格の人がフリーランスに向いてるよ」というものになります。

・担当してる業務に飽きた、環境に飽きた

まさに私がそうなのですが、同じ職場、同じシステムの仕事がずっと続くのがイヤってタイプの人です。
案件の契約はプロジェクトや開発フェーズの区切りで終了になるので、長くても1年半くらいですし、短ければ2～3ヶ月位です。環境を変えることでモチベーションを保てる方には向いていると思います。

・職場で密な人間関係を構築したくない

理由は上と同じですが、こちらが特別コミュニケーションを頑張ったり、よほど相性のいい人に合わない限り契約が切れれば人間関係も切れます。
プライベートが充実している人は、会社で関係が出来上がることに面倒くささを感じるケースがあるはずで、そもそも人づきあいをしたくない人もいると思います。
会社に馴染みたくない人、馴染めない人にフリーランスはいい駆け込み先になることでしょう。

まとめ

いろいろと要因あげましたが、根本の動機は「チャレンジ・キャリアアップ」といったポジティブな理由か、「現状打破・問題回避」のようなネガティブな理由のどちらかだと思います。
フリーランスになると言う選択肢はどちらの理由に対しても受け止められる手段であるというのが私の考えです。
もちろん会社員の方がいいこと・有利なことは沢山ありますが、フリーランスに対してリスクを大きく感じている人には「軽く前向きに考えても大丈夫だよ」と教えてあげたいです。