次のコマンドを使うと，pipでアップデートがあるパッケージの一覧を表示することができます．
pip list -o
このコマンドの出力を使って，パイプでコマンドをつなげることで，一括アップデートのワンライナーを作りました．これを実行することでpipで更新可能なパッケージを一括でアップデートすることができます．
pip list -o | tail -n +3 | awk '{ print $1 }' | xargs pip install -U
コマンドのaliasを追加するとより便利に使えます．~/.bash_profile, ~/.zprofileなどに次の一行を追加すると，pip-upgrade-allですべてのパッケージをアップデートできます．
alias pip-upgrade-all="pip list -o | tail -n +3 | awk '{ print \$1 }' | xargs pip install -U"