以前にLet's Encryptで発行した証明書をRemote Desktopの証明書にも割り当ててみるという話を書いたのですが、Let's Encrpytの証明書をPowerShellリモート接続でも使うことができたので、メモとして残しておきます。

PowerShellリモート接続とは何か？

PowerShell からリモートのサーバを操作できる機能です。

用意するもの

Let's Encrypt で発行した SSL/TLS 証明書のインストール（ここでは手順は説明しません）
証明書のフィンガープリント

(Let's Encryptでなくとも、商用の証明書でもOKですが。）

作業手順

PowerShellリモート接続の受け側を設定する。

基本的には受け側のサーバで Enable-PSRemoting するだけです。

ただし、Amazon Web Services のインスタンスでこれを設定する場合には、これだけではうまく行きません。これについては d-hisame さんのはてなダイヤリーの下記エントリをご参照いただくと参考になります。
http://d.hatena.ne.jp/a-hisame/20131101/1383332166

私の手元には、この件の手順のログが残っていないので、後日補足しようかと考えています。

証明書のフィンガープリントを確認する

受け側の機材の PowerShell で "dir cert:\LocalMachine\My" を実行します。ここで出てきた ThumbPrint と FQDNホスト名を使います。

PS C:\Users\hoge> dir cert:\LocalMachine\My


    ディレクトリ: Microsoft.PowerShell.Security\Certificate::LocalMachine\My


Thumbprint                                Subject
----------                                -------
0123456789ABCDEF0123456789ABCDEF01234567  CN=ssl.example.com

winrm create を実行して、HTTPS のリスナを作る

winrm create をこんなふうに実行します。

winrm create winrm/config/Listener?Address=*+Transport=HTTPS '@{Hostname="[サーバのFQDN]";CertificateThumbprint="[ThumbPrint]";Port="5986"}'

なお、winrm create -? で表示されるヘルプには @{ ... } がシングルクオートで囲まれておらず、そのヘルプの通りに実行すると絶対にエラーになります。

というわけで、実行例はこちら。

PS C:\Users\hoge> winrm create winrm/config/Listener?Address=*+Transport=HTTPS '@{Hostname="ssl.example.com";CertificateThumbprint="0123456789ABCDEF0123456789ABCDEF01234567";Port="5986"}'

ResourceCreated
    Address = http://schemas.xmlsoap.org/ws/2004/08/addressing/role/anonymous
    ReferenceParameters
        ResourceURI = http://schemas.microsoft.com/wbem/wsman/1/config/listener
        SelectorSet
            Selector: Address = *, Transport = HTTPS

PS C:\Users\hoge>

クライアント側から Enter-PSSession -UseSSL で接続してみる

こんなカンジでクライアント側から接続してみます。

PS C:\Users\local> Enter-PSSession -ComputerName [FQDNホスト名] -Credential [ユーザ名] -UseSSL

[ssl.example.com]: PS C:\Users\hoge\Documents>

接続できない場合は各種パケットフィルタ（Windowsファイヤウォール、ネットワーク機器、クラウドサービスのセキュリティグループの設定など）を確認し、5986/TCP が開いていることを確かめてください。

なお、PowerShell ISE で「リモート PowerShell のタブの新規作成」では私の環境ではHTTPS接続できていません。PowerShell ISE をお使いの場合でも Enter-PSSession -UseSSL して頂く必要があるかもしれません。

しかし、そもそも HTTPS での PowerShell リモート接続は必要なのか？

最後の最後でこんなことを書くのもどうかと思いますが、HTTPS での PowerShell リモート接続の意味や目的を正しく理解することが大事です。

というのも、マイクロソフトの下記URLに掲載の記事によると「使用されているトランスポートプロトコル (HTTP または HTTPS) に関係なく、PowerShell リモート処理では、常にすべての通信が、初期認証後に、セッションごとの AES256 対称キーを使用して暗号化されます。」と書かれています。だから暗号化が目的ならば HTTPS での接続は必須ではありません。

つまり、こういうことです。

接続は HTTP で行っても暗号化されている。
しかし HTTPS 接続することで、接続先サーバが正しいサーバであり、Man-in-the-Middleではない、安全な接続がたしかに行われていることを検証できる。