Proxy環境下にある Windows から pip でパッケージを導入する場合、
--proxy オプションを使用することで対応できます。
pip install <パッケージ名> --proxy http://xxx.xxx.xxx.xxx:xxxx
※Python 3.5 on Windows7(64bit)
複数の環境で作業を行うため Proxy を切り替える必要がある場合は、
環境変数でそれぞれの環境の proxy を定義して切り替えればよさそうです。
【環境変数】
Proxy-A=http://aaa.aaa.aaa.aaa:aaa
Proxy-B=http://bbb.bbb.bbb.bbb:bbbb
【コマンド】
pip install <パッケージ名> --proxy %Proxy-A%
環境に合わせて Proxy 環境変数を切り替えれば更に操作が楽になりそうですが、
コマンドプロンプトでどうやって実装するんだろう・・・
(bash なら .bashrc で制御すればできそうだろうけど)