TL; DR

time同士から直接timedeltaは生成できない。datetime同士のみ。
timedelta(0)はFalse判定。if文などでNone判定するときに注意。
よりよい方法があればコメント、編集リクエストいただけると嬉しいです。

ある家での会話

timeからtimedelta

J( 'ｰ`)し「12:00 - 07:00 は？」

( `Д)「はいな（小学生扱いかよ、簡単すぎるやろ）」

import datetime

td = datetime.time(12, 0, 0) - datetime.time(7, 0, 0)

assert(td.total_seconds() == 18000)
print(f'時間差は {td} やで')

実行結果

Traceback (most recent call last):
  File "<input>", line 1, in <module>
TypeError: unsupported operand type(s) for -: 'datetime.time' and 'datetime.time'

( `Д)「ふぁっ！？」

J( 'ｰ`)し「（嵌りやがった）」

J( 'ｰ`)し「timedeltaはtime同士の引き算からは無理やから、datetime同士使わなあかんねんで」

( `Д)「ほなtime同士でtimedelta求めたい場合はどないしたらええん？」

J( 'ｰ`)し「適当に日付をつけておくか、秒にして計算するとかちゃう？」

適当に日付をつける場合

import datetime

t1 = datetime.time(7, 0, 0)
t2 = datetime.time(12, 0, 0)

d = datetime.datetime.now().date()
td = datetime.datetime.combine(d, t2) - datetime.datetime.combine(d, t1)

assert(td.total_seconds() == 18000)

秒で計算する場合

import datetime

def total_seconds(t: datetime.time):
    return t.hour * 3600 + t.minute * 60 + t.second

t1 = datetime.time(7, 0, 0)
t2 = datetime.time(12, 0, 0)

td = datetime.timedelta(seconds=total_seconds(t2) - total_seconds(t1))

assert(td.total_seconds() == 18000)

timedeltaが0になる場合はTrue? False?

J( 'ｰ`)し「時間の引き算する表作ってんけど、たまにNoneがあるねん。Noneのときだけ呼んでくれへん？」

( `Д)「はいはい（めんどくせーな）」

J( 'ｰ`)し「（こっそりtimedelta(0)仕込んだろ）」

from typing import List
import datetime

def total_seconds(t: datetime.time):
    return t.hour * 3600 + t.minute * 60 + t.second

# データの準備
time_list: List[datetime.timedelta] = [
    None,
    datetime.timedelta(seconds=total_seconds(datetime.time(16, 0, 0)) - total_seconds(datetime.time(9, 0, 0))),
    datetime.timedelta(seconds=total_seconds(datetime.time(14, 0, 0)) - total_seconds(datetime.time(8, 0, 0))),
    datetime.timedelta(seconds=total_seconds(datetime.time(12, 0, 0)) - total_seconds(datetime.time(7, 0, 0))),
    datetime.timedelta(seconds=total_seconds(datetime.time(10, 0, 0)) - total_seconds(datetime.time(6, 0, 0))),
    None,
    datetime.timedelta(seconds=total_seconds(datetime.time(8, 0, 0)) - total_seconds(datetime.time(5, 0, 0))),
    datetime.timedelta(seconds=total_seconds(datetime.time(6, 0, 0)) - total_seconds(datetime.time(4, 0, 0))),
    datetime.timedelta(seconds=total_seconds(datetime.time(4, 0, 0)) - total_seconds(datetime.time(3, 0, 0))),
    datetime.timedelta(seconds=0),  # カーチャンが仕込んだイタズラ
    None,
]

for cnt, td in enumerate(time_list, 1):
    if not td:
        print(f'{cnt} 個目、Noneやで')

( \'Д /)「（なんか datetime.timedelta(seconds=0) あるけど気にせんとこか）」

( `Д)「1個目、6個目、11個目でNoneやで（めんどくせー、はやく実行して終わらしたろ）」

実行結果

1 個目、Noneやで
6 個目、Noneやで
10 個目、Noneやで
11 個目、Noneやで

( `Д)「なんで10個目！？」

J( 'ｰ`)し「timedelta(0)もFalseになるねんで」

print(bool(None))                            # --> False
print(bool(datetime.timedelta(seconds=1)))   # --> True
print(bool(datetime.timedelta(seconds=0)))   # --> False
print(bool(datetime.timedelta(seconds=-1)))  # --> True

J( 'ｰ`)し「さっきのif文は、こうせえへんとカーチャンの要求どおりにならへんで」

if td is None:
    print(f'{cnt} 個目、Noneやで')

(´・ω・｀)「（参りましたわ…）」

余談

実際の私のカーチャン J( 'ｰ`)し はプログラミングわかりませんけど、還暦超えてからスマホを扱いだし、LINEやInstagram楽しんでるようです。

datetimeで嵌るパターン in Python3

TL; DR

ある家での会話

timeからtimedelta

timedeltaが0になる場合はTrue? False?

余談