前提条件

smtplibモジュールインスト
Googleアカウントの2段階認証を有効にし、アカウントからアプリパスワード発行
送りたいPDFを、pythonコードがある同じディレクトリに置く

インストモジュール

pip install secure-smtplib

ディレクトリ構造

/プロジェクトフォルダ/
  ├── send_email.py    
  └── hogehoge 履歴書.pdf     
  └── hogehoge 職務経歴書.pdf

アプリパスワード発行手順

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アプリ名を入力

「生成」クリック
アプリパスワードをコピーし、ここに貼り付け

アプリパスワード貼り付け場所

app_password = "✳️✳️✳️✳️✳️✳️"

メール送信ループしてないか確認

server.sendmail(sender_email, recipient_email, msg.as_string())
print("送信結果:", response)

実行結果

コード全文

qiita.rb

import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase
from email import encoders
from email.header import Header
import os

def send_email_with_pdfs(sender_email, recipient_email, subject, body, pdf_files, app_password):
    # メールの設定
    msg = MIMEMultipart()
    msg['From'] = sender_email
    msg['To'] = recipient_email
    msg['Subject'] = subject

    # メール本文の追加
    msg.attach(MIMEText(body, 'plain'))

    # 添付するPDFファイルの追加
    for pdf_file in pdf_files:
        try:
            if os.path.exists(pdf_file):
                with open(pdf_file, 'rb') as file:
                    part = MIMEBase('application', 'octet-stream')
                    part.set_payload(file.read())
                    encoders.encode_base64(part)

                    # ファイル名をエンコードして日本語（漢字）対応
                    part.add_header('Content-Disposition', 
                                    'attachment', 
                                    filename=(Header(os.path.basename(pdf_file), 'utf-8').encode()))
                    msg.attach(part)
            else:
                print(f"File not found: {pdf_file}")
        except Exception as e:
            print(f"Error attaching {pdf_file}: {e}")

    # SMTPサーバーを使ってメール送信
    try:
        with smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587) as server:
            server.starttls()  # セキュア接続を開始
            server.login(sender_email, app_password)  # アプリパスワードを使用
            server.sendmail(sender_email, recipient_email, msg.as_string())
            
            print('成功!')
    except Exception as e:
        print(f"メール送れんかったよ: {e}")

# 使用例
sender_email = "hageo@gmail.com"
recipient_email = "hageo@gmail.com"
subject = "書類のご送付"
body = "メール、ありがとうございます。書類を送ります。"
pdf_files = ["履歴書 hogehoge.pdf", "ほげお 職務経歴書.pdf"] 
app_password = "adabura katabura hechhara"  # ここにアプリパスワードを入力

send_email_with_pdfs(sender_email, recipient_email, subject, body, pdf_files, app_password)