問題

Windowsでcmd.exeでpryを使っている
cmd.exeの色の設定などは標準のまま
たとえばls Loggerとした場合、constantsに表示されるクラス名が青色のため、ほとんど見えない

解決策

.pryrcファイルにて設定を実施

Pry.config.ls['class_constant_color'] = :bright_blue
Pry.config.ls['instance_var_color'] = :bright_cyan

詳細

pry-themeを使用したいので最初はそちらの設定かと思ったが、考えてみればpryのlsコマンドの出力結果であって。

それらしい下記を見ると
https://github.com/pry/pry/tree/master/lib/pry/commands/ls
constants.rbというのがあるので覗いてみた。

https://github.com/pry/pry/blob/master/lib/pry/commands/ls/constants.rb#L33
なんかcolor(:exception_constant, name)とか、それっぽいのを発見

#colorは下記に
https://github.com/pry/pry/blob/master/lib/pry/commands/ls/formatter.rb#L20

      def color(type, str)
        Pry::Helpers::Text.send _pry_.config.ls["#{type}_color"], str
      end

_pry_.config.lsにkey名投げれば色の名前が返ってくる

Pry.config.ls['class_constant_color'] # => :blue
Pry.config.ls['instance_var_color'] # => :blue

で、先頭に書いたように設定をしてみたら色が変わった。
なお、設定する色の名前は
https://github.com/pry/pry/blob/master/lib/pry/helpers/text.rb
のCOLORSに定義されていて、key名もしくはkey名にprefixでbright_を付けた9色 x 2パターン、
かと思いきやpurpleとmagentaは同じだったので8色 x 2パターン = 16種類。

補足

lsに設定されているxxx_colorなもの一覧は下記のようにして確認してみた

Pry.config.ls.keys.sort.grep(/color/).each do |key|
  puts "#{key.ljust(25)} = :#{Pry.config.ls[key]}"
end
# builtin_global_color     = cyan
# class_constant_color     = bright_blue
# class_var_color          = bright_blue
# constant_color           = default
# exception_constant_color = magenta
# global_var_color         = default
# heading_color            = bright_blue
# instance_var_color       = blue
# local_var_color          = yellow
# method_missing_color     = bright_red
# private_method_color     = blue
# protected_method_color   = blue
# pry_var_color            = default
# pseudo_global_color      = cyan
# public_method_color      = default
# unloaded_constant_color  = yellow

と思ったらもろ下記にかいてあります
https://github.com/pry/pry/blob/master/lib/pry/commands/ls.rb#L4

require 'pry/commands/ls/ls_entity'
class Pry
  class Command::Ls < Pry::ClassCommand
    DEFAULT_OPTIONS = {
      :heading_color            => :bright_blue,
      :public_method_color      => :default,
      :private_method_color     => :blue,
      :protected_method_color   => :blue,
      :method_missing_color     => :bright_red,
      :local_var_color          => :yellow,
      :pry_var_color            => :default,     # e.g. _, _pry_, _file_
      :instance_var_color       => :blue,        # e.g. @foo
      :class_var_color          => :bright_blue, # e.g. @@foo
      :global_var_color         => :default,     # e.g. $CODERAY_DEBUG, $eventmachine_library
      :builtin_global_color     => :cyan,        # e.g. $stdin, $-w, $PID
      :pseudo_global_color      => :cyan,        # e.g. $~, $1..$9, $LAST_MATCH_INFO
      :constant_color           => :default,     # e.g. VERSION, ARGF
      :class_constant_color     => :blue,        # e.g. Object, Kernel
      :exception_constant_color => :magenta,     # e.g. Exception, RuntimeError
      :unloaded_constant_color  => :yellow,      # Any constant that is still in .autoload? state
      :separator                => "  ",
      :ceiling                  => [Object, Module, Class]
    }
    
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