問題
古いMac(MacBook Pro 13-inch,Late 2011)をHighSierraに更新しようとした際に次の問題に遭遇しました。
- Lionを再インストールできない
- LionからHighSierraに更新できない（ライセンスがない）
- MountainLionをインストールできない
- HighSierra起動時のセットアップに時間がかかる
社内利用であったために、一般家庭とは異なりプロキシーが存在したり、IPアドレスを手動設定していたことに起因するものでしたが、これらのエラーはNW設定以外が要因のこともあるようです。
「Lionを再インストールできない」解決策
症状
Command+Rでディスクユーティリティを起動しLionを再インストールしようとすると、「ご利用のデバイスまたはコンピュータを確認できません。詳細はサポートへご連絡ください。」の表示となる。
解決策
Appleのサーバにアクセスできていない模様。Command+Rで起動した状態ではメニューからネットワークユーティリティを起動してみるとIPアドレスは適切に設定されていました。ヘルプ（Safari）を使うとローカルNW（社内）のサーバにはアクセスできるものの社外のWebサーバにはアクセスできないのでどうやらProxyサーバの設定が必要なようです。Command+Rで起動した状態ではシステム環境設定が使えないので、ターミナル（メニューから起動可能）して、次のコマンドを打つことで解決しました。
networksetup -setwebproxy Ethernet 192.168.1.10 8080
networksetup -setsecurewebproxy Ethernet 192.168.1.10 8080
IPアドレスとポート(192.168.1.10 8080)は例です。
「LionからHighSierraに更新できない」解決策
症状
AppStoreにはHighSierraへのアップデートは無料とありますが、ボタンをクリックしてもアップデートできない。
解決策
HighSierraへのアップデートにはMountain Lion（10.8）以上が必要です。LionからMountain Lionへのアップグレードは有償（2400円）です。
HighSierraにアップデートできる機種はこちら。
Mountain Lionの購入はこちら
更新にはApple-IDが必須です。購入すると数日後に登録したメールアドレス（クレジットカード登録したアドレス）にライセンスIDが送られてきます。
「MountainLionをインストールできない(1)」解決策
症状
インストールしようとすると「The Recovery Server could not be contacted」が表示される。
解決策
サーバへの接続ができない原因は複数考えられますが、私のケースはDNSの設定が不完全なためでした。システム環境設定の「ネットワーク」でDNSを設定することで解消しました。
「MountainLionをインストールできない(2)」解決策
症状
インストールボタンを押すと、
「You may not install to this volume because it is currently converting to Core Strage.」の表示が出る。
解決策
FileVaultによる暗号化処理中のためでした。システム環境設定の「セキュリティとプライバシー」でFileVaultタブを選択すると処理状態を確認できます。
暗号化処理はクリーンインストール直後で8時間かかりましたので、FileVaultを入にするのは、OSの更新を完了してからの方が効率的です（暗号化処理中でも作業はできますが、OSのアップブレードはできません。）
「HighSierra起動時のセットアップに時間がかかる」解決策
症状
インストール後のアカウントログイン時に、品質情報の提供やSiriを利用可にすると、そこから先に進まない。
解決策
インストールが完了するとネットワーク設定がデフォルト（DHCP利用）に戻っており外部との通信ができない状態になっていました。品質情報の提供やSiriの利用は、まずはログインしてネットワーク設定を行ってから、有効化するべきでしょう。
番外：ディスクユーティリティ利用後に立ち上がらない
症状
PGP（symantecのディスク暗号化ユーティリティ）をインストールした状態で、Command+Rで起動しディスクユーティリティを使った後で、再起動をかけるとMacintosh HDから立ち上がらなくなった。（「フォルダ？」マークが出る）
解決策
クリーンインストールをするつもりだったので、Macintosh HDを初期化してOSをインストールしなおしたら解決しました。もしディスクに重要なデータが残っているような状態だと悲惨です。PGPの影響なのかは不明です。
MacはFileVault機能をOSが具備しているので、これを使う方がベターでしょう。
ただし、BootCampのエリアは暗号化されないらしいので要注意です。