概要

目的

分子構造のデータはSMILESで入手することが多いが、それは文字列のデータであり、そのままでは量子化学計算等にかけることができない。そこで三次元の構造に変換したい。
いくつかやり方はあるが、KNIMEというツールを使うとサクッとできるらしいのでやってみる。

KNIME 4.5.0
　(https://www.knime.com)
KNIMEノード
　・RDKitノード
　・Chemistryノード
データ：T.J.Houらの論文にある1290の化合物のSMILES, 水溶解度、構造記述子がまとまったcsv
（明治大・金子先生のサイトで紹介されているもの）
T. J. Hou, K. Xia, W. Zhang and X. J. Xu, ADME Evaluation in Drug Discovery. 4. Prediction of Aqueous Solubility Based on Atom Contribution Approach, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 44(1), 266–275, 2004.

ざっくりとワークフローでやっていることを解説

csvファイルを指定して読み込む。

選択した文字列を分子の型として変換する。
ここではSMILESとして認識するようにする。

SMILESからRDKitのMol形式に変換する。

分子構造で省略されているH原子を明示的に付加する。

Mol形式の分子情報を三次元の構造に変換する。
（恐らくDistance Geometry(DG)法を用いている？）

Node5で作成した三次元構造に歪みがある可能性があるので、
念のため、分子力場を用いて構造最適化をする。
（DG法で三次元構造を作成する際には芳香環が歪んでしまうことがあるらしい。）

最適化した構造の列をSDFファイルに出力する。
Avogadroなどの分子構造の可視化ソフトでアウトプットのsdfファイルを読み込んでみると「概要」で示したような立体構造が生成されていることが確認できる。

KNIMEのRDKitノードを使って簡単にSMILESから三次元の分子構造を作成した。