Middlemanで複数サーバーを立ち上げようとして下記のように起こられるとき、使ってないサーバーを終了させるやり方がわからなくて、仕方なくマシン再起動とかしてた。。

The source :rubygems is deprecated because HTTP requests are insecure. Please change your source to 'https://rubygems.org' if possible, or 'http://rubygems.org' if not.
== The Middleman is loading
== Port 4567 is unavailable. Either close the instance of Middleman already running on 4567 or start this Middleman on a new port with: --port=4568

サーバーを終了させる方法があった。

$ lsof -i:4567

して、出てきたPIDをkill

$ kill -9 <PID here>

するだけ。

ソースはここ:
What does this error while running 'middleman' mean? - Middleman Forum

他の方法としては、かぶらないportを利用して起動させれば複数立ち上げ可能。

$ bundle exec middleman --port 5000