個人的に参考に記述している記事に辿りつくまでにちょっと時間がかかったので、
備忘録としてメモしておく。

バージョン

Spring Framework
4.2.2.RELEASE
Spring Security
4.0.3.RELEASE

事象

404などのエラーになった時に、SecurityContextHolder.getContext(). getAuthentication()がnullになることがある。

原因

エラー時にspringSecurityFilterChainが動いていない（正確には、DelegatingFilterProxyが動いていない）ためなので、エラー時も動かしてあげる必要がある。
Java Based ConfigとXML Based Configでdispatcherで指定している種類が異なっているのは、サンプルの違いだけなので、大差ない。

対応

DelegatingFilterProxy の dispatcher に ERROR を追加する。

web.xml

    <filter-mapping>
        <filter-name>springSecurityFilterChain</filter-name>
        <url-pattern>/*</url-pattern>
        <dispatcher>REQUEST</dispatcher>
        <dispatcher>ERROR</dispatcher>
    </filter-mapping>

Config.java

    protected FilterRegistration.Dynamic registerServletFilter(ServletContext servletContext, Filter filter) {
        String filterName = Conventions.getVariableName(filter);
        FilterRegistration.Dynamic registration = servletContext.addFilter(filterName, filter);
        if (registration == null) {
            int counter = -1;
            while (counter == -1 || registration == null) {
                counter++;
                registration = servletContext.addFilter(filterName + "#" + counter, filter);
                Assert.isTrue(counter < 100,
                        "Failed to register filter '" + filter + "'." +
                                "Could the same Filter instance have been registered already?");
            }
        }
        registration.setAsyncSupported(isAsyncSupported());
        registration.addMappingForServletNames(getDispatcherTypes(), false, getServletName());
        return registration;
    }

    private EnumSet<DispatcherType> getDispatcherTypes() {
        return (isAsyncSupported() ?
                EnumSet.of(DispatcherType.REQUEST, DispatcherType.FORWARD, DispatcherType.INCLUDE, DispatcherType.ASYNC, DispatcherType.ERROR) :
                EnumSet.of(DispatcherType.REQUEST, DispatcherType.FORWARD, DispatcherType.INCLUDE, DispatcherType.ERROR));
    }

参考

Spring SecurityContext returning null authentication on error pages in web.xml - Spring Forum