たまりにたまって何があるのかわからないフォルダとか、ありますよね？
そういうフォルダを整理する際、1から1つずつ見るのも面白くないので、
ランダムにいくつかピックアップして見てみる、というのはいかがでしょうか？
毎日ちょっとずつ読むだけなら負担も軽いでしょうし、蓄積した情報の思わぬ有効活用に繋がるかもしれませんよ！
と、いうわけで特定のフォルダ以下のファイルを5つ同時に開くワンライナーを書いてみました。 
$ yes 'start $(/usr/bin/find 問題の画像フォルダのパス | shuf -n 1)' | head -n 5 | bash
※私は開発以外は主にWindowsを使う野郎なんで、今回はMSYS2を使うことにしました。
Macな方はstartをopenに、/usr/bin/findを普通にfindに、shufをgshuf（要coreutils）に書き換えればよいのではないでしょうか？
（openの仕様を知らないのですが、やっぱりopenのほうがもっと便利に出来たりするのかな。。。）
startコマンドの仕様なのか、パスにスペースが含まれていたりすると上手く動かないみたいなんで、もうちょっと工夫が必要そうですね。。。
適宜start以外のコマンドで開くのも良いのではないかと。
参考
Linux - コマンドとコマンドをつなぐ糊 - Qiita
シェル芸 - 【たのしいな】様々なコマンド達を何も考えずにつないで遊ぶ - Qiita