説明

開始日で date_list をソートします。
現在の終了日と次の開始日を取得し、以下の条件でチェックを行います。
- 重複期間（次の開始日が終了日よりも早い）
- 空白期間（終了日の翌日が次の開始日でない）

from datetime import datetime

# 日付リスト
date_list = [
  {'start_date': '2024/04/01', 'end_date': '2024/04/30'},
  {'start_date': '2024/05/01', 'end_date': '2024/05/31'},
  {'start_date': '2024/06/01', 'end_date': '2024/06/30'},
  {'start_date': '2024/07/01', 'end_date': '2024/07/31'},
  {'start_date': '2024/07/01', 'end_date': '2024/07/31'},
]

# 文字列を日付に変換
def parse_date(date_str):
    return datetime.strptime(date_str, '%Y/%m/%d')

# 日付リストの期間チェック
def check_date_range(date_list):

    # 開始日でソート
    sort_list = sorted(date_list, key=lambda item: parse_date(item['start_date']))

    for i in range(len(sort_list) - 1):
        end_date = parse_date(sort_list[i]['end_date'])
        next_start_date = parse_date(sort_list[i + 1]['start_date'])
        
        # 重複期間（次の開始日が終了日よりも早い）
        if next_start_date <= end_date:
            return '重複期間あり'
        
        # 空白期間（終了日の翌日が次の開始日でない）
        if (next_start_date - end_date).days > 1:
            return '空白期間あり'

# 結果を確認
result = check_date_range(date_list)

print(result) # 重複期間あり