日本に暮らす週休2日制の労働者を前提に、絶対に3連休になりえない日付はあるのか？を考えてみました。
つまり、「1 2 3」の3日間であれば2021年1月1日が金曜日なので、1/1(祝)、1/2(土)、1/3(日)の3連休が存在します。このように考えたときに、3連休にならない3連続の数字はあるのでしょうか。あるとすればそれは何組あるのでしょうか。
1月の三箇日は会社が休みをくれる人も多いとは思いますが、ここでは完全にカレンダー通りに働くという前提で考えます。また、4連休や5連休の一部であっても3連休とみなすものとします。
祝日の整理
現在の日本の法律における祝日の日付は下記の通りです。（参考：国民の祝日 - Wikipedia）
- 1日
- 元日（1月）
- 3日
- 憲法記念日（5月）
- 文化の日（11月）
- 4日
- みどりの日（5月）
- 5日
- こどもの日（5月）
- 11日
- 建国記念の日（2月）
- 山の日（8月）
- 23日
- 勤労感謝の日（11月）
- 天皇誕生日（12月）
- 29日
- 昭和の日（4月）
- 第2月曜日
- 成人の日（1月）
- 体育の日（10月）
- 第3月曜日
- 海の日（7月）
- 敬老の日（9月）
- 春分日
- 春分の日（3月）
- 秋分日
- 秋分の日（9月）
しらみつぶしに3連休を探す
この問題を解くのにうまい方法を思いつかなかったので、場合分けして考えていきます。
「1 2 3」から「5 6 7」まで
これはいずれも3連休になりえます。5月の3、4、5がいずれも祝日なので、前や後ろが土日になるような巡り合わせであればこれらは3連休となります。
元日および文化の日と土日が繋がるパターンもこの範囲に含まれます。
「6 7 8」から「19 20 21」まで
これもいずれも3連休になりえます。第2月曜日（成人の日および体育の日）は8日から14日のいずれか、第3月曜日（海の日および敬老の日）は15日から21日のいずれかとなり、その前の土日とあわせて3連休となります。
建国記念の日または山の日と土日が繋がるパターンもこの範囲に含まれます。
「20 21 22」
この日付は春分の日（多くの年は20日か21日）が土日とうまく繋がったときに一番よく発生します。直近では2020年3月が20（祝）、21（土）、22（日）の3連休になります。
また、シルバーウイークのときにも3連休となります。次のシルバーウイークは2026年9月で、20（日）、21（祝）、22（休）が休日となります（実際は5連休です）。
「21 22 23」から「23 24 25」
11/23および12/23が祝日なので、その前後に土日が来た場合、および23日が日曜となって振替休日が発生した場合に3連休となります。
秋分の日（多くの年は23日）と土日が繋がるパターンもこの範囲に含まれます。
「24 25 26」から「26 27 28」
これらの日付は3連休になりません。
正確に言うと、一番近い日付で2219年9月の秋分の日が24日かつ金曜日になるので、9/24（祝）、9/25（土）、9/26（日）の3連休がありうるようです（参考：秋分の日 - Wikipedia）。
とはいえ、そこまで未来だと他の祝日の増減の方が影響が大きそうなので、今回の考慮からは外しても良いでしょう。
（2018/06/13追記） …と思っていたら2020年７月の「23 24 25 26」が4連休になると決まりました。つまり「24 25 26」は3連休になりえます！
「27 28 29」「28 29 30」
昭和の日の前に土日が来た場合、および4月29日が日曜となって振替休日が発生した場合に3連休となります。2018年4月は後者ですね。
「29 30 31」
この日付は3連休になりません。4月29日の直後が土日だった場合は「29 30 1」の3連休となり、連続の数字とはならないためです。
で、これ何の役に立つの？
たぶん役には立たないですね。「25日が営業日でない場合は次の営業日」という言い方をしたときに遅くても27日になるということはわかりますので、支払いに関わるようなお仕事だと役立つことがあるのかもしれません。
まとめ
「24 25 26」「25 26 27」「26 27 28」「29 30 31」の 4組 3組の日付は当面3連休にならないことがわかりました（2021年以降は「24 25 26」も当面３連休になりません）。
ちなみに皇太子殿下の誕生日は2/23です。天皇陛下譲位後も上の4組に影響は無さそうです。