修正

タイトルと異なってしまうが、スタティックにビルドしなくても--with-openssl-rpath=autoでビルドすれば良い。

CONFIGURE_OPTS="--with-openssl=$HOME/local/openssl/x.y.z \
--with-openssl-rpath=auto" \
pyenv install 3.x.y

次の記事等を参照

はじめに

さくらのレンタルサーバはPython3が入ってないか or 入っているのは3.8
OpenSSLも古い
- 3.9までは古いOpenSSLでもOK
CGIとして動かしたい
- Python実行後にOpenSSLのパスを指定できない（と思う）

Python3の初期のモノをさくらにインストールする記事はいくつか見かけたが、3.10以降は？なので、3.12でCGIを動かすまでを試してみる。

さくらのレンタルサーバ状況

3.8.x
※旧仕様の一部サーバは、2.7.xです。

新仕様のサーバは3.8.xが入っている様だが、今現在の私のサーバは2.7.xのままでOpenSSLは1.0.2oである。ここに無理やり3.12.xを入れてみる。

OpenSSLのビルド

さくらのFreeBSD11ではOpenSSLが1.0.xと古く、Python3.9までならOpenSSLを別途用意しなくてもビルド可能だが、Python3.10以降はOpenSSL1.1.1以降が必須となりビルドが必要。とりあえず現在のLTSである3.0.xで試してみる。
パスは$HOME/localとしたがどこでも良い。キモは--openssldir=/etc/sslでFreeBSDの標準のCAバンドルを参照することと、install_swで証明書関連やドキュメントはインストールせずバイナリー等のみをローカルにインストール。

ソースを展開して

mkdir -p $HOME/local/src
cd $HOME/local/src/
curl -O https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.13.tar.gz
tar xvfpz openssl-3.0.13.tar.gz 
cd openssl-3.0.13

オプションを指定してビルド

./config --prefix=$HOME/local/openssl/3.0.13 --openssldir=/etc/ssl
make
make install_sw

これで~/local/openssl/3.0.13に実行ファイルやライブラリ等が入り/etc/sslに置かれた証明書バンドルや設定を参照するOpenSSL環境が出来あがる。

LD_LIBRARY_PATH=$HOME/local/openssl/3.0.13/lib \
~/local/openssl/3.0.13/bin/openssl version

OpenSSL 3.0.13 30 Jan 2024 (Library: OpenSSL 3.0.13 30 Jan 2024)

Pythonのビルド

pyenvなどの環境設定は省略。次の投稿とか。

コンソールから利用するならLD_LIBRARY_PATH環境変数でOpenSSLの場所を指定しビルドすれば動くが、CGIとして実行したいので、環境変数を設定したくない。CGIの頭でos.environ[]にてOpenSSLライブラリのパスを設定してもダメみたい。どうしたら良いか？ライブラリとして参照せずスタティックに組み込んでしまう。PY_UNSUPPORTED_OPENSSL_BUILD=staticがキモ。

追記
冒頭に追記書いたように--with-openssl-rpath=autoでOpenSSLを参照してくれるのでそちらの方が良い。

上記OpenSSLの場所を指定しスタティックでビルド

CONFIGURE_OPTS="--with-openssl=$HOME/local/openssl/3.0.13" \
PY_UNSUPPORTED_OPENSSL_BUILD=static \
pyenv install 3.12.2

多分、3.11.x, 3.10.xでもいけると思う（やってない）。

import sslしたり、

$ ~/.pyenv/versions/3.12.2/bin/python
Python 3.12.2 (main, Mar 13 2024, 15:42:09) [GCC 7.5.0] on freebsd11
Type "help", "copyright", "credits" or "license" for more information.
>>> import ssl
>>> ssl.OPENSSL_VERSION
'OpenSSL 3.0.13 30 Jan 2024'
>>>

次のコードが動けば多分とりあえず動いてる？

import urllib.request

with urllib.request.urlopen('https://dummyjson.com/products/1') as response:
   html = response.read()
   print(html)

このPython3.12環境にPoetryを入れて、とりあえず

Flask + Flask-CORS
FastAPI + Pydantic V1 + a2wsgi

をCGIとして動作させることができた。(ハロワレベル）

まとめ

OpenSSLをビルドする（証明書等はOSのデフォルトを参照で）
~~PythonのビルドはOpenSSLをstaticでビルド(PY_UNSUPPORTED_OPENSSL_BUILD)~~