ハマったところを追記していきます
環境
Windows 10
Android Studio 3.5
Tic Watch Pro
Wear OS by Google(スマートウオッチ)にアプリのインストールができない
Gradle buildはすぐ終わるが、Installで進行度が進まない。
提供元不明のアプリのインストールの許可をしていないか、きちんと接続されているかをチェックしたがおかしいところはなかった。
原因
Bluetooth経由でデバッグしていたので、スピードが遅くアプリのインストールに非常に時間がかかり、止まっているように見えただけであった。
解決方法
Wifi経由でのデバッグをすることで、一瞬で(正確には10sで)アプリのインストールが終了した。