こんにちは、へっぽこエンジニア見習いです。
この記事は、自分が500エラー（internal　サーバーエラー）に悩まされていた時に、部署内で一番伸びしろのある最若手の子が教えてくれたやり方をメモったものです。
あくまでもメモなのでめっちゃ短いです。
以下本文

１，原因切り分けの方法の一つとして、いったんプロジェクト内の、
たとえばJavaファイルをパッケージごとバックアップとった上、
一旦削除、

２，その後、「一つづつファイルを戻し、サーバ起動」を繰り返し、原因ファイルを特定する。

３，原因ファイルが特定出来たら、次は「ファイル内の怪しい部分（例えば＠（アノテーション部））を一旦コメントアウトし、
サーバ起動できるかか確認」、を繰り返す。

（→コメントアウトすると、正常に動く部分があれば、そこが原因と特定できる！）