先に結論

brew install winexeで使えるwinexeは使うのはWindows側の設定が大変＆セキュリティ的にどうなんだろ、ということがあるので
新しく追加されたSSHサーバー機能を使いましょう。
https://www.atmarkit.co.jp/ait/articles/1903/28/news005.html

ということで以下はやったこと。（最終的に断念したが

まずPSTools

https://docs.microsoft.com/ja-JP/sysinternals/downloads/psexec
ホストとなるwindows上でリモートPCからコマンドを実行させるために必要。
ダウンロードして解凍、psexecが実行できるようにパスを通す。

macにてbrewからwinexeをインストール

そのままbrew install winexe

windowsホストの設定

ポートを開ける

TCP 135,137-139 (RPC)
TCP 445 (SMB)

UAC、レジストリの設定

HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System

というキーに値が必要。詳細は
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System
LocalAccountTokenFilterPolicy REG_DWORD 1
コマンドにすると
reg add "HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System" /v LocalAccountTokenFilterPolicy /t REG_DWORD /d 1
リモートUACを有効化？ということらしい。

SMB1.0の有効化
やり方は調べたら出ますが、winexeの現行のバージョンではSMB1.0でしか通信できないそう。
（linuxのsmbにマージされたバージョンだと最新のSMBでもいけるそうですが詳しく見てない）
これはやらないとNT_STATUS_CONNECTION_RESETというエラーがでる。

ここまでやればホストWindows上で自分に対してpsexecコマンドが使えると思う。
psexec \\[PC名 or IP] -u \\[ユーザー名] cmd
このへんのコマンド例は他のページ等ご参照
ちなみにドメイン参加ユーザー等は、
ドメイン\ユーザー名とする。

winexeからだと
winexe -U [ユーザー名] //[ホストPC名] cmd
のような感じ。

その後…

NT_STATUS_OBJECT_NAME_NOT_FOUND
や
NT_STATUS_INVALID_PARAMETER
が出たりする。
これ以上の解決はあきらめ、最近のリリースでWindowsでもSSHサーバーが使えるようになったようなのでそちらを使うことにした。

なお、winexecを使った後、winexesvcというサービスが登録される。
これはよくバックドアにも使われるそうで、Windowsセキュリティで警告が出ることがある。
（自分の環境では出た）
ということでwinexeは断念した。